2-氨基-4-硝基苯甲酰胺 | 31930-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-4-nitrobenzamide
• CAS: 31930-18-4
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• mdl: MFCD07368613
• 分子量: 181.151
• InChiKey: FHIFCKSBNKKCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,4-bis(isobutylamino)-9-nitro-6H-[1,3,5]triazino[2,1-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6H- [1,3,5] Triazino [2,1-b] quinazolin-6-ones

  摘要：

  在质子源如三氟乙酸或盐酸存在下，通过氨基苯甲酰胺取代的三嗪化合物的环化合成三嗪并喹唑啉酮衍生物。该反应温和，一般，并得到高产率（＞ 90％）的环化产物。该方法首次允许获得在苯和三嗪部分上具有不同官能度的三嗪并喹唑啉酮化合物，而这是其他途径无法获得的。 酰胺-杂环-环化-羧酸-酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260047
• 作为产物：
  描述：

  阿克洛胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 乙醇 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以43%的产率得到2-氨基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct Amination of Ortho-Functionalized Haloarenes with Sodium Azide as the Amino Source

  摘要：

  A simple copper-catalyzed direct amination of ortho-functionalized haloarenes (2-halobenzoic acid, 2-halobenzamide, and N-(2-bromophenyl)acetamide derivatives) has been developed with use of NaN3 as the amino source in ethanol, and the corresponding ortho-functionalized aromatic amines were synthesized in good to excellent yields. The protocol undergoes one-pot Ullmann-type coupling of ortho-functionalized haloarenes with NaN3 to lead to ortho-functionalized azidoarenes, followed by reduction with ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo100345t

文献信息

• Electrochemical oxidative synthesis of 2-benzoylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one <i>via</i> C(sp³)–H amination under metal-free conditions
  作者：Yongzhi Hu、Xinhua Ma、Huiqing Hou、Weiming Sun、Shuqing Tu、Mei Wu、Rongkun Lin、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1cy01230d

  日期：——

  induced C(sp3)–H amination of 2-aminobenzamides with ketones using TBAI as a catalyst was developed, and provided 2-benzoylquinazolin-4(3H)-ones under metal-free conditions. The reaction proceeded using the relatively low-toxicity methanol as the solvent, employed molecular oxygen as the ideal green oxidant in a simple undivided cell, and exhibited high atom economy. The mechanism of this C(sp3)–H amination

  开发了使用 TBAI 作为催化剂的 2-氨基苯甲酰胺与酮的电化学诱导 C(sp 3 )-H 胺化，并在无金属条件下提供了 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应以毒性相对较低的甲醇为溶剂，采用分子氧作为理想的绿色氧化剂，在一个简单的未分体电池中进行，表现出较高的原子经济性。这种 C(sp 3 )-H 胺化策略的机制被认为涉及苯乙酮自由基的产生，并且它很容易进一步氧化形成 2-oxo-2-苯基乙醛。
• Electro-oxidative cyclization: access to quinazolinones <i>via</i> K₂S₂O₈ without transition metal catalyst and base
  作者：Yongzhi Hu、Huiqing Hou、Ling Yu、Sunying Zhou、Xianghua Wu、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra05092c

  日期：——

  A K2S2O8-promoted oxidative tandem cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides to synthesize quinazolinones was successfully achieved under undivided electrolytic conditions without a transition metal and base. The key feature of this protocol is the utilization of K2S2O8 as an inexpensive and easy-to-handle radical surrogate that can effectively promote the reaction via a simple procedure

  AK 2 S 2 O 8促进了伯醇与2-氨基苯甲酰胺的氧化串联环化以合成喹唑啉酮，在没有过渡金属和碱的不分电解条件下成功实现。该协议的主要特点是利用 K 2 S 2 O 8作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以通过简单的程序有效地促进反应，从而通过形成氮杂环在恒定电流下以一锅法在室温下直接氧化环化。由于使用了连续流动的电化学装置，这种绿色、温和、实用的电合成具有高效率和优异的官能团耐受性，并且易于放大。
• One-Step Synthesis of 2-Chloropyrimidin-4-ol Derivatives: An Unusual Reactivity of Thiophosgene
  作者：Michael Callingham、Francesca Blum、Grégoire Pavé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02375

  日期：2015.10.2

  A novel, high-yielding, one-step synthesis of 2-chloroquinazolin-4-ols and analogous bicycles from 2-aminoamides using thiophosgene is described. The scope of the reaction includes aminothioamides, amino acids, and fused heterocycle derivatives, furnishing quinazolines, oxazinones, and substituted fused pyrimidine bicycles, respectively. On the basis of observed results with substituted analogues,

  描述了一种使用硫光气从2-氨基酰胺合成2-氯喹唑啉-4-醇和类似自行车的新型，高产一步法。反应范围包括氨基硫代酰胺，氨基酸和稠合的杂环衍生物，分别提供喹唑啉，恶嗪酮和取代的稠合嘧啶自行车。根据用取代的类似物观察到的结果，认为这种转变的机理是通过异硫氰酸酯中间体发生的，然后是硫光气在硫醇中间体上的意外的化学选择性反应。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。