2-氨基-4-碘-6-甲氧基嘧啶 | 100594-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4-碘-6-甲氧基嘧啶
• 英文名称: 2-amino-4-iodo-6-methoxypyrimidine
• 英文别名: 4-iodo-6-methoxypyrimidin-2-amine
• CAS: 100594-13-6
• 化学式: C₅H₆IN₃O
• mdl: MFCD09265491
• 分子量: 251.027
• InChiKey: OUUIKPWOPKWOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P363,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H317,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-碘-6-甲氧基嘧啶 生成 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-(4-iodo-6-methoxypyrimidin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 65.0h， 以53%的产率得到2-氨基-4-碘-6-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类具有抗真菌活性，是白色念珠菌乙酰羟酸合酶的有效抑制剂

  摘要：

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。

  DOI：

  10.1021/jm301501k

文献信息

• Chemical preparation, biological evaluation and 3D-QSAR of ethoxysulfuron derivatives as novel antifungal agents targeting acetohydroxyacid synthase
  作者：Ren-Jun Wu、Tongtong Ren、Jie-Yu Gao、Li Wang、Qilin Yu、Zheng Yao、Guo-Qing Song、Wei-Bin Ruan、Cong-Wei Niu、Fu-Hang Song、Li-Xin Zhang、Mingchun Li、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.005

  日期：2019.1

  branched-chain amino acids. Earlier gene mutation of Candida albicans in a mouse model suggested that this enzyme is a promising target of antifungals. Recent studies have demonstrated that some commercial AHAS-inhibiting sulfonylurea herbicides exerted desirable antifungal activity. In this study, we have designed and synthesized 68 novel ethoxysulfulron (ES) derivatives and evaluated their inhibition

  乙酰羟酸合酶（AHAS）是第一个参与支链氨基酸生物合成途径的酶。在小鼠模型中，白色念珠菌的早期基因突变表明，该酶是抗真菌药的有希望的靶标。最近的研究表明，某些商业化的抑制AHAS的磺酰脲类除草剂发挥了理想的抗真菌活性。在这项研究中，我们设计和合成了68种新型乙氧基磺隆（ES）衍生物，并评估了它们对白色念珠菌AHAS的抑制常数（K i）和基于细胞的最小抑制浓度（MIC）值。目标化合物5-1，5-10，5-22，5-31和5-37显示出比ES更强的AHAS抑制作用。化合物5-1在72 h后对真菌AHAS的最佳K i为6.7 nM，对白色念珠菌和副念珠菌的MIC值为2.5 mg / L。在这里建立了合适的线虫模型，并在体内进一步评价了5-1的抗真菌活性。通过分子对接模拟了一种可能的结合模式，并建立了一个比较场分析（CoMFA）模型来理解结构-活性关系。当前的研究表明，某些ES衍生物应被视为开发具
• Discovery of <i>ortho-</i>Alkoxy Substituted Novel Sulfonylurea Compounds That Display Strong Herbicidal Activity against Monocotyledon Grasses
  作者：Hai-Lian Wang、Hao-Ran Li、Yi-Chi Zhang、Wen-Tao Yang、Zheng Yao、Ren-Jun Wu、Cong-Wei Niu、Yong-Hong Li、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02081

  日期：2021.8.4

  have designed and synthesized a series of 42 novel sulfonylurea compounds with ortho-alkoxy substitutions at the phenyl ring and evaluated their herbicidal activities. Some target compounds showed excellent herbicidal activity against monocotyledon weed species. When applied at 7.5 g ha–1, 6–11 exhibited more potent herbicidal activity against barnyard grass (Echinochloa crus-galli) and crab grass (Digitaria

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.
• Herbicidal iodopyrimidines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04659361A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Specific iodopyrimidine compounds such as 2-[[(4-iodo-6-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-aminosulfonyl]benzoic acid, methyl ester and N'-[(4-iodo-6-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-N,N-dimethyl-1,2-benzen edisulfonamide are active preemergent and postemergent herbicides and plant growth regulants.

  特定碘代嘧啶化合物，如2-[[（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰] -氨基磺酰]苯甲酸，甲酯和N'-[(4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酰]-N，N-二甲基-1，2-苯二磺酰胺是活性的前除草剂和后除草剂以及植物生长调节剂。
• Chemical synthesis, biological activities, and molecular simulations of novel sulfonylurea compounds bearing <i>ortho</i> ‐alkoxy substitutions
  作者：Ming‐Hao Shang、Kai Zhang、Jia‐Shuang Zhang、Cong‐Wei Niu、Yong‐Hong Li、Fu‐Hang Song、Jian‐Guo Wang

  DOI：10.1111/cbdd.14114

  日期：2022.10

  assay. Among the target compounds, 6e showed desirable antifungal activity against Candida albicans standard isolate sc5314 with minimum inhibition concentration (MIC) of 0.39 mg/L (0.98 μM) after 24 h, and 6a demonstrated promising pre-emergence herbicidal activity against Echinochloacrus-galli at 30 g/ha dosage. Representative compounds 6a, 6e, and 6i showed no cell cytotoxicity even at 40 mg/L concentration

  化学合成了一系列51种苯环上具有邻位烷氧基取代基的新型磺酰脲类化合物，并对其进行了光谱表征。使用对来自真菌或植物来源的乙酰羟酸合酶 (AHAS; EC 2.2.1.6) 的酶抑制以及基于细胞的抗真菌测定和温室盆栽除草测定来评估目标化合物的生物活性。在目标化合物中，6e对白色念珠菌标准分离株 sc5314表现出理想的抗真菌活性，24 小时后最小抑制浓度 (MIC) 为 0.39 mg/L (0.98 μM)，6a对Echinochloacrus-galli表现出有希望的芽前除草活性剂量为 30 克/公顷。代表性化合物6a、6e和6i即使在 40 mg/L 浓度下也没有显示出细胞毒性。理论 DFT 计算表明应考虑 HOMO 图以了解结构-活性关系。因此，本研究为进一步发现新型抗真菌剂或选择性除草剂提供了有用的信息。
• BROWN, H. M.
  作者：BROWN, H. M.

  DOI：——

  日期：——