1,4-bis(benzyliminomethyl)benzene | 20941-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(benzyliminomethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(benzyliminomethyl)benzol；terephthalaldehyde bis-benzylimine；Terephthalaldehyd-bis-benzylimin；1,4-Bis-(benzyliminomethyl)-benzol；N-benzyl-1-[4-(benzyliminomethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 20941-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: LZLSNLHHVHYWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(benzyliminomethyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-双(苯基甲基)-1,4-苯二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Ashton, Peter R.; Chrystal, Ewan J. T.; Glink, Peter T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 17, p. 2001 - 2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(benzyliminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酸席夫碱加入二烷基或二芳基亚磷酸酯时的立体化学行为

  摘要：

  摘要 亚磷酸二烷基酯（或二芳基）与 N-烷基对苯二甲酸席夫碱的加成仅产生内消旋形式，但对 N-芳基对苯二甲酸席夫碱的加成取决于芳基的取代基。为了找出这种现象的原因，需要进行半经验计算。

  DOI：

  10.1080/104265090508172

文献信息

• Addition of dimethyl phosphite to <i>N,N'</i>-dialkyl- and -diaryl terephthalaldimines and its stereochemistry contrary to behavior of other analogues
  作者：Jarosław Lewkowski、Anna Ignaczak、Rafał Karpowicz、Justyna Obiedzińska、Maria Rodriguez-Moya

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091825

  日期：2016.5.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The addition of dimethyl phosphite to N,N'-terephthalylidene-alkyl- (or aryl-) amines resulted in new tetramethyl 1,4-phenylene-bis-(N-alkylaminomethyl)-phosphonates in moderate yields. The stereochemical behavior of these reactions was studied by NMR, demonstrating that the reactions lead to the formation of both possible diastereomeric forms from 1:1 to 1:2 ratios. This

  图形摘要摘要 将亚磷酸二甲酯添加到 N,N'-对苯二甲叉-烷基-（或芳基-）胺中以中等产率生成新的 1,4-亚苯基-双-（N-烷基氨基甲基）-膦酸四甲酯。通过 NMR 研究了这些反应的立体化学行为，证明这些反应导致形成比例为 1:1 到 1:2 的两种可能的非对映体形式。考虑到先前研究的亚磷酸二乙酯、亚磷酸二酯和二苯基酯添加到对苯二甲亚胺中的非对映选择性高达 100%，这是出乎意料的。尝试使用半经验和 DFT 计算来为该现象找到合理的解释。
• Stereochemical aspects of the hypophosphorous acid addition to terephthalic schiff bases. Synthesis of new 1,4-phenylene-bis-aminomethane-bis-phosphonous acids
  作者：Jarosław Lewkowski、Małgorzata Rybarczyk

  DOI：10.1002/hc.20422

  日期：2008.4

  Terephthalic Schiff bases react with hypophosphorous acid to form 1,4-phenylene-bis-N-alkyl-aminomethanephosphonous acids in moderate yields. NMR studies demonstrated that—for several examples—this reaction led to the exclusive formation of only one diastereomeric form. NMR investigation of a chiral salt identified the meso form. In contrast hereto, a corresponding addition of hypophosphorous acid

  对苯二甲酸席夫碱与次磷酸反应以中等产率形成 1,4-亚苯基-双-N-烷基-氨基甲烷亚膦酸。核磁共振研究表明——在几个例子中——这种反应导致仅形成一种非对映异构形式。手性盐的核磁共振研究确定了内消旋形式。与此相反，向手性席夫碱相应添加次磷酸被证明不是立体选择性的；所有三种可能的非对映异构体均以 4:1:1 的比例形成。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:283–287, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20422
• Addition of di-(trimethylsilyl)phosphite to<i>N</i>,<i>N</i>′-dialkyl terephthalic schiff bases: Synthesis of 1,4-phenylene-bis- (aminomethyl)-phosphonic acids
  作者：Jarosław Lewkowski、Marek Dziȩgielewski

  DOI：10.1002/hc.20569

  日期：——

  The addition of di-(trimethylsilyl)phosphite to N,N′-terephthalylidene-alkyl-(or aryl-)amines resulted in 1,4-phenylene-bis-(N-alkylamino- methyl)-phosphonic acids in moderate yields. The stereochemical behavior of such reactions was studied, and NMR studies demonstrated that, for several examples, this reaction led to the exclusive formation of only one diastereomeric form. The investigation of the

  将二-（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯添加到 N,N'-对苯二亚甲基-烷基-（或芳基-）胺中以中等产率生成 1,4-亚苯基-双-（N-烷基氨基-甲基）-膦酸。研究了此类反应的立体化学行为，并且 NMR 研究表明，对于几个例子，该反应导致仅形成一种非对映体形式。对该酸的手性盐的研究鉴定了这对对映异构体。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:431–435, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20569
• Herstellung und Umsetzungen von ?-Lactamen
  作者：Th. Haug、F. Lohse、K. Metzger、H. Batzer

  DOI：10.1002/hlca.19680510828

  日期：1968.10.31

  The cycloaddition of N-chlorosulfonyl-isocyanate with isoprene, butadiene and a polyolefin as well as the reaction of ketenes with some bis-azomethines were investigated. Suitably substituted bis-azomethines could be separated in the rac. and the meso-form. The reactivity of the azetidinones towards hydrolysis and hydrogenation was tested. Attempts to polymerise 4-vinyl-azetidin-2-one, polyazetidinone

  研究了N-氯磺酰基异氰酸酯与异戊二烯，丁二烯和聚烯烃的环加成反应，以及乙烯酮与一些双偶氮甲胺的反应。适当取代的双偶氮甲亚胺可以在rac中分离。和介观形式。测试了氮杂环丁酮对水解和氢化的反应性。尝试聚合4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮，聚氮杂环丁酮和N-取代的双氮杂环丁酮以得到交联的聚-β-酰胺是不成功的。
• Barycki, Jozef; Gancarz, Roman; Milewska, Malgorzata, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 117 - 122
  作者：Barycki, Jozef、Gancarz, Roman、Milewska, Malgorzata、Tyka, Roman

  DOI：——

  日期：——