5-(1-butylthio)-3H-1,2-dithiole-3-thione | 176324-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(1-butylthio)-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-butylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione；5-butylthio-3H-1,2-dithiol-3-thione；5-Butylsulfanyldithiole-3-thione
• CAS: 176324-57-5
• 化学式: C₇H₁₀S₄
• 分子量: 222.42
• InChiKey: JULNUTMRMQLXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  329.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-butylthio)-3H-1,2-dithiole-3-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-butylthio-3H-1,2-dithiole-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dithiin Dithioortho Esters from the Reaction of Fischer Carbenes and 3H-1,2-Dithiole-3-thiones

  摘要：

  [GRAPHICS]Tricyclic 4-ethyl-5-thioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-d][4,3-b]pyrrol-3-one and monocyclic 3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives reacted with Fischer carbene complexes, giving 1,3-dithiin dithioortho esters through insertion of the carbenic carbon into the S-S bond next to the thiocarbonyl function of the substrate.

  DOI：

  10.1021/jo052168e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二丁酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到5-(1-butylthio)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones：优势和范围

  摘要：

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8202

文献信息

• One-pot synthesis of 5-alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：Mario L. Aimar、Rita H. Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00209-2

  日期：1996.3

  Dialkyl malonate esters reacted with in boiling xylene and with as catalyst to yield 5-alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones as major products.

  丙二酸二烷基酯在沸腾的二甲苯中与作为催化剂的产物反应，生成5-烷基硫基-3H-1,2-二硫基-3-硫酮作为主要产物。
• Alkynyl Fischer carbene complex as a traceless directing group for the regioselective cycloaddition of dithiolethiones to arylacetylene: synthesis of E-dithiafulvene thione and dithioesters
  作者：Alejandro M. Granados、Alejandro M. Fracaroli、Rita H. de Rossi、Pedro Fuertes、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/b715857b

  日期：——

  A phenylethynyl Fischer carbene complex was used as a traceless directing group for the regioselective cycloaddition of dithiolethiones to arylacetylene, which constitutes the first synthesis of E-dithiafulvene thione or dithioesters.

  苯乙炔基菲舍尔卡宾络合物用作二硫代硫酮与芳基乙炔的区域选择性环加成反应的无痕导向基团，这是E-二硫富富烯硫酮或二硫代酯的首次合成。
• In vitro–in vivo antifungal evaluation and structure–activity relationships of 3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives
  作者：Fernando A Giannini、Mario L Aimar、Maximiliano Sortino、Roxana Gomez、Alejandro Sturniollo、Americo Juarez、Susana Zacchino、Rita H de Rossi、Ricardo D Enriz

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.08.004

  日期：2004.4

  As part of our project devoted to the search of new antifungal agents, we report here the in vitro-in vivo antifungal evaluations and a structure-activity relationship (SAR) study of 17 thione derivatives. Some compounds of this series exhibited remarkable antifungal activity against a broad spectrum of pathogenic opportunistic fungi. SAR studies provide a useful information for the determination of the minimum structural requirements for producing the biological response.
• One-Pot Synthesis of 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones: Advantages and Scopes
  作者：Mario L. Aimar、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1055/s-2000-8202

  日期：——

  The reaction of dialkyl malonate esters with P 2S5/S8 in boiling xylene in the presence of 2-mercaptobenzothiazole/ZnO as catalyst produces 5-alkylthio-3 H-1,2-dithiole-3-thiones as major identifiable product. Moderate yields were obtained with malonate esters of primary alcohols. The reaction fails with malonate esters of secondary alcohols. Regarding the substituent in position two, di- alkyl malonates

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。
• Synthesis of 1,3-Dithiin Dithioortho Esters from the Reaction of Fischer Carbenes and 3<i>H</i>-1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Alejandro M. Granados、Jeronimo Kreiker、Rita H. de Rossi、Pedro Fuertes、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo052168e

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]Tricyclic 4-ethyl-5-thioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-d][4,3-b]pyrrol-3-one and monocyclic 3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives reacted with Fischer carbene complexes, giving 1,3-dithiin dithioortho esters through insertion of the carbenic carbon into the S-S bond next to the thiocarbonyl function of the substrate.