ergosterol | 57760-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterol
• 英文别名: (3beta)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57760-53-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: DNVPQKQSNYMLRS-NBEWGGKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  501.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterol 在 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种24-表芸苔素中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种24‑表芸苔素中间体的制备方法，属于化学合成领域，包括以下步骤：1)以麦角甾醇为起始原料，在四丁基硫酸氢铵催化下，经甲磺酰化，得到第一步产物即中间体1，第一步反应液经过滤，滤液直接进行下一步反应；2)向第一步反应得到的滤液加入水、碳酸氢钾，加热反应，经分相除水，浓缩，降温，过滤，得到中间体2；3)中间体2在缚酸剂存在下，与卤化苄反应生成醚化产物；4)醚化产物与四丁基溴化铵、四丁基过硫酸氢铵反应制得中间体3。与传统的CrO3/吡啶氧化方法相比，该方法避免使用对环境有严重污染的含重金属铬的氧化剂，还具有反应条件温和、收率高、后处理简单、无需精制即可进行下一步反应等优势，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111518154A
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 在 yeast (Saccharomyces cereviceae IFO 1346) 作用下， 反应 96.0h， 生成 ergosterol
  参考文献：
  名称：

  在组织培养物β-谷甾醇的生物合成冬凌草粳稻从[2-原和麦角甾醇在酵母中13 C，2- 2 ħ 3 ]乙酸甲酯

  摘要：

  研究了Rabdosia japonica Hara和麦角甾醇（6）在酵母和1,2的培养细胞中谷甾醇（5）的生物合成中，研究了[2- 13 C，2- 2 H 3 ]乙酸氢原子的命运。验证了C-17的20-H和C-13的17-H的氢化物位移。

  DOI：

  10.1039/c39860001139

文献信息

• Syntheses of 7-dehydrocholesterol peroxides and their improved anticancer activity and selectivity over ergosterol peroxide
  作者：Na-na Tian、Chao Li、Na Tian、Qian-xiong Zhou、Yuan-jun Hou、Bao-wen Zhang、Xue-song Wang

  DOI：10.1039/c7nj04100d

  日期：——

  7-Dehydrocholesterol peroxide (5α,8α-epidioxycholest-6-ene-3β-ol, CEP) and its acetate and hemisuccinate derivatives were synthesized and isolated for the first time, which exhibit improved anticancer activity and selectivity over ergosterol peroxide (5α,8α-epidioxy-22E-ergosta-6,22-dien-3β-ol, EEP), showing potential as new chemotherapeutic agents.

  首次合成和分离了7-脱氢胆固醇过氧化物（5α，8α-epidioxycholest-6-ene-3β-ol，CEP）及其乙酸盐和半琥珀酸酯衍生物，与麦角固醇过氧化物（5α，8α）相比，具有更好的抗癌活性和选择性-epidioxy-22 E - ergosta- 6,22-dien-3β-ol，EEP），显示出作为新型化学治疗剂的潜力。
• 光氧化合成7-去氢胆固醇/麦角固醇内过氧化物及其衍生物的方法及相应化合物的用途
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107163100A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了光氧化合成7‑去氢胆固醇/麦角固醇内过氧化物及其衍生物的方法及相应化合物的用途。本发明利用一种内浸式光反应器进行光化学反应合成7‑去氢胆固醇内过氧化物及其衍生物，并对7‑去氢胆固醇内过氧化物抗癌活性进行了探究。本发明中所使用的光敏氧化方法不涉及剧毒性溶剂，对环境友好、安全系数高，反应时间短，产物易于分离纯化，是一种理想的工业生产工艺。
• Synthesis of diastereomeric 24,25-dihydroxyvitamin D2 and separation of its (24R)- and (24S)-isomers.
  作者：Kotomi Katsumi、Toshio Okano、Tadashi Kobayashi、Okiko Miyata、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1248/cpb.32.3744

  日期：——

  Diastereomeric 24, 25-dihydroxyvitamin D2 (I) was synthesized from ergosterol (II) through an efficient route and successfully separated into the (24R)-and (24S)-isomers by high-performance liquid chromatography (HPLC). The absolute configurations of the isomers were determined by co-chromatography with the authentic respective specimens.

  通过高效路线从麦角甾醇（II）合成了非对映异构体 24，25-二羟基维生素 D2（I），并通过高效液相色谱法（HPLC）成功地将其分离为（24R）-和（24S）-异构体。异构体的绝对构型是通过与各自的真品标本共色谱法确定的。
• Fatty Acid Steryl, Stanyl, and Steroid Esters by Esterification and Transesterification in Vacuo Using <i>Candida rugosa</i> Lipase as Catalyst
  作者：Nikolaus Weber、Petra Weitkamp、Kumar D. Mukherjee

  DOI：10.1021/jf000830w

  日期：2001.1.1

  Sterols (sitosterol, cholesterol, stigmasterol, ergosterol, and 7-dehydrocholesterol) and sitostanol have been converted in high to near-quantitative yields to the corresponding long-chain acyl esters via esterification with fatty acids or transesterification with methyl esters of fatty acids or triacylglycerols using lipase from Candida rugosa as biocatalyst in vacuo (20-40 mbar) at 40 degreesC. Neither organic solvent nor water is added in these reactions. Under similar conditions, cholesterol has been converted to cholesteryl butyrate and steroids (5 alpha -pregnan-3 beta -ol-20-one or 5-pregnen-3 beta -ol-20-one) have been converted to their propionic acid esters, both in moderate to high yields, via transesterification with tributyrin and tripropionin, respectively. Reaction parameters studied in esterification include the temperature and the molar ratio of the substrates as well as the amount and reuse properties of the C, rugosa lipase. Lipases from porcine pancreas, Rhizopus arrhizus, and Chromobacterium viscosum are quite ineffective as biocatalysts for the esterification of cholesterol with oleic acid under the above conditions.
• Synthesis of 3?-fluoro derivatives of 7-dehydrocholesterol and of ergosterol
  作者：R. I. Yakhimovich、N. F. Fursaeva、V. E. Pashinnik

  DOI：10.1007/bf00574260

  日期：——