(1S)-[1-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]carbamic acid tert-butyl ester | 608527-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-[1-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [1-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)-2-methylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(diethylamino)ethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 608527-15-7
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃O₃
• 分子量: 315.456
• InChiKey: GBAGDWSEXRLHQX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-[1-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基乙二胺作为新的模块配体，可将烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。

  摘要：

  手性N-酰基乙二胺代表了一类新的模块化配体，用于烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。N-酰基乙二胺部分充当金属结合位点，而连接的氨基酸提供手性来源。使用迭代优化程序优化了配体上的三个多样性位点，以提高催化剂的对映选择性。最有效的配体4k是在一个反应​​步骤中由廉价且可商购的起始原料合成的。该配体（10mol％）催化将Me 2 Zn加到2-萘醛，苯甲醛和4-氯苯甲醛中，分别得到86％，84％和81％ee的相应醇产物。

  DOI：

  10.1021/jo0347516
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 N,N-二乙基乙二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S)-[1-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基乙二胺作为新的模块配体，可将烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。

  摘要：

  手性N-酰基乙二胺代表了一类新的模块化配体，用于烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。N-酰基乙二胺部分充当金属结合位点，而连接的氨基酸提供手性来源。使用迭代优化程序优化了配体上的三个多样性位点，以提高催化剂的对映选择性。最有效的配体4k是在一个反应​​步骤中由廉价且可商购的起始原料合成的。该配体（10mol％）催化将Me 2 Zn加到2-萘醛，苯甲醛和4-氯苯甲醛中，分别得到86％，84％和81％ee的相应醇产物。

  DOI：

  10.1021/jo0347516

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Acylethylenediamines as New Modular Ligands for the Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0347516

  日期：2003.10.1

  Chiral N-acylethylenediamines represent a new class of modular ligands for the catalytic asymmetric addition of alkylzinc reagents to aldehydes. The N-acylethylenediamine moiety serves as a metal binding site, while attached amino acids provide the source of chirality. Three sites of diversity on the ligands were optimized to enhance the enantioselectivity of the catalysts using an iterative optimization

  手性N-酰基乙二胺代表了一类新的模块化配体，用于烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。N-酰基乙二胺部分充当金属结合位点，而连接的氨基酸提供手性来源。使用迭代优化程序优化了配体上的三个多样性位点，以提高催化剂的对映选择性。最有效的配体4k是在一个反应​​步骤中由廉价且可商购的起始原料合成的。该配体（10mol％）催化将Me 2 Zn加到2-萘醛，苯甲醛和4-氯苯甲醛中，分别得到86％，84％和81％ee的相应醇产物。
• Solid-Phase Synthesis of Chiral <i>N</i>-Acylethylenediamines and Their Use as Ligands for the Asymmetric Addition of Alkylzinc and Alkenylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo049160+

  日期：2004.10.1

  synthesis of chiral N-acylethylenediamine ligands. The ligands are obtained in good yield and purity, without the need for chromatography or other purification methods. Several new and previously reported ligands were prepared using this procedure. These compounds were examined as catalysts for the enantioselective addition of alkylzinc reagents to aldehydes. In all cases, the crude ligands from the solid-phase

  已经开发了用于合成手性N-酰基乙二胺配体的固相方法。以良好的产率和纯度获得配体，而不需要色谱法或其他纯化方法。使用该程序制备了几种新的和先前报道的配体。检查了这些化合物作为将烷基锌试剂对映异构体加成到醛中的催化剂。在所有情况下，与使用已通过标准方法纯化的配体进行的反应相比，固相合成的粗配体以相似的收率和立体选择性催化反应。还对配体3a和3f进行了初步研究用作将烯基锌试剂加到醛中以得到手性烯丙基醇的催化剂。发现配体3f以高达76％的ee催化该加成反应。