(2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether | 78479-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether
• 英文别名: (2R,3S)-4-benzyloxy-3-methylbutane-1,2-diol acetonide；(2S,3S)-4-Benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diolisopropylidene acetal；(4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 78479-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: MHEZVHROAZUHDG-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 161.66h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• A new synthesis of (-)-α-multistriatin, the pheromone of the smaller european elm bark beetle
  作者：Kenji Mori、Yoong-Bae Seu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85883-x

  日期：1988.1

  -(-)-α-Multistriatin[(1S, 2R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane] was synthesized from (Z)-2-butene-1,4-diol monobenzyl ether by employing the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective epoxide cleavage with Me3Al as the key-steps.

  由（Z）-2合成-（-）-α-多striatin [（1S，2R，4S，5R）-2,4-二甲基-5-乙基-6,8-二氧杂双环-[3.2.1]辛烷]丁烯-1,4-二醇苄醚通过采用Sharpless不对称环氧化，并与我的区域选择性环氧化物裂解3 Al作为关键步骤。
• Determination of the absolute configuration at C-6 and C-7 of serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone), the sex pheromone of the cigarette beetle
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi (née Iwasawa)、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90254-0

  日期：——
• MORI, KENJI;SEU, YOUNG-BAE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1036-1038
  作者：MORI, KENJI、SEU, YOUNG-BAE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。