m-toluenesulfonate | 104994-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-toluenesulfonate
• 英文别名: 3-methylbenzenesulfonate
• CAS: 104994-83-4
• 化学式: C₇H₇O₃S
• 分子量: 171.197
• InChiKey: JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-toluenesulfonate 、 L-叔亮氨酸 生成 L-tert-leucine m-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing tert-leucine

  摘要：

  本发明提供了一种生产tert-亮氨酸的方法，其中包括将tert-亮氨酸与以下公式（1）所表示的取代苯磺酸反应，其中R1和R2分别是氢原子、烷基或卤素原子，但不包括R1和R2均为氢原子的化合物，反应溶剂中，得到以下公式（2）所表示的tert-亮氨酸取代苯磺酸，其中R1和R2是上述相同的取代基，在结晶过程中分离出盐，然后解离盐。根据本发明，提供了一种生产tert-亮氨酸的方法，其中包括形成难溶于溶剂的tert-亮氨酸盐并结晶，以有效地从溶剂中回收tert-亮氨酸。

  公开号：

  US20050107473A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 m-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第12部分。环的大小和离去基团对碳负离子分子间和分子内亲核取代的影响

  摘要：

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。

  DOI：

  10.1039/p29820000579

文献信息

• Are positive ion radicals formed in pulse radiolysis of alkylbenzenesulfonates?
  作者：David Behar

  DOI：10.1021/j100164a032

  日期：1991.5

  Oxidation of alkylbenzenesulfonates by OH radicals proceeds via two routes: 75-85% of the OH radicals react via addition to the benzene ring, while the rest abstract an H atom from the alkyl group. The relative distribution between the two paths of reaction depends on the nature of the alkyl group. No evidence for the formation of cation radicals from OH adducts was found. H radicals add to the benzene ring to form cyclohexadienyl type radicals, but when reacted with isopropylbenzenesulfonate about 15% of the H radicals abstract hydrogen from the alkyl to form the benzyl type radical. The reaction of SO4.- with alkylbenzenesulfonates produces 50-70% OH adducts and the rest are the benzyl type radicals. At high concentrations of solute and persulfate a short-lived precursor to the benzyl radicals has been observed. The precursors observed with p-toluenesulfonate, isopropylbenzenesulfonate, and m-toluenesulfonate decay in a first-order process with the rates 1.4 x 10(6), 9.4 x 10(5), and 2.5 x 10(5) s-1, respectively. The short-lived precursor is identified as an unstable OH adducts to the benzene ring.
• Intramolecular reactions. Part 12. Ring size and leaving group effects on inter- and intra-molecular nucleophilic substitution by carbanions
  作者：Roger Bird、Gwerydd Griffiths、Gwynfor F. Griffiths、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29820000579

  日期：——

  group is +1.7, and for intermolecular substitution by bis-sulphonyl stabilised carbanions, +1.2. Attempts to obtain ρLG values for five-membered ring formation were frustrated by competing intermolecular reactions. The results are discussed against the background of previous work on ring formation by intramolecular nucleophilic substitution.

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。
• Process for producing tert-leucine
  申请人：Nagashima Kazutaka

  公开号：US20050107473A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides a method of producing tert-leucine, which includes reacting tert-leucine with substituted benzenesulfonic acid represented by the following formula (1) wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom, except a compound wherein R1 and R2 are both hydrogen atoms, in a solvent, to give tert-leucine.substituted benzenesulfonate represented by the following formula (2) wherein R1 and R2 are the same substituents as above, separating the salt by crystallization and then dissociating the salt. According to the present invention, a production method of tert-leucine is provided, which includes forming a tert-leucine salt hardly soluble in a solvent and crystallization thereof to efficiently recover tert-leucine from the solvent.

  本发明提供了一种生产tert-亮氨酸的方法，其中包括将tert-亮氨酸与以下公式（1）所表示的取代苯磺酸反应，其中R1和R2分别是氢原子、烷基或卤素原子，但不包括R1和R2均为氢原子的化合物，反应溶剂中，得到以下公式（2）所表示的tert-亮氨酸取代苯磺酸，其中R1和R2是上述相同的取代基，在结晶过程中分离出盐，然后解离盐。根据本发明，提供了一种生产tert-亮氨酸的方法，其中包括形成难溶于溶剂的tert-亮氨酸盐并结晶，以有效地从溶剂中回收tert-亮氨酸。