N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylbenzamide | 35493-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylbenzamide
• CAS: 35493-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: IULCOBQYDHLXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylbenzamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate 、 2-甲基苯甲酰胺 在 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amides and Aryl Mesylates

  摘要：

  A catalyst, based on a biarylphosphine ligand, for the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of amides and aryl mesylates is described. This system allows an array of aryl and heteroaryl mesylates to be transformed into the corresponding N-aryl amides in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol100720x

文献信息

• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amides and Aryl Mesylates
  作者：Karin Dooleweerdt、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol100720x

  日期：2010.5.21

  A catalyst, based on a biarylphosphine ligand, for the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of amides and aryl mesylates is described. This system allows an array of aryl and heteroaryl mesylates to be transformed into the corresponding N-aryl amides in moderate to excellent yields.