3-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propylamine | 768346-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propylamine
• 英文别名: 3-[4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]phenoxy]propan-1-amine
• CAS: 768346-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₂
• 分子量: 275.323
• InChiKey: SERZTUDLGHEWTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propylamine 、 吡啶-4-乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到3-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043