N-(2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl)acetamide | 70638-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide；N-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 70638-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD24388806
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VOKWAOBGVDYKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl)acetamide 在 salcomine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物钴催化的2-Oxindoles过氧化

  摘要：

  据报道，一种高效且容易的钴催化的2-氧吲哚的C–H活化和过氧化反应，为从易于获得的起始原料以优异的化学收率合成具有生物活性的3-过氧-2-氧吲哚提供了一条新途径。可以将所得产物以良好至优异的产率进一步转化为各种取代的3-过氧羟吲哚。所开发的方法已成功应用于天然产物（±）-N- [2-（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙基]乙酰胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00622
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到N-(2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性氧化为2-氧吲哚。

  摘要：

  据报道，通过硫酸吸附在硅胶上，吲哚易于区域选择性氧化为2-羟吲哚。在广泛的底物范围和官能团耐受性的情况下，已证明的实用的现场选择性非均相氧化反应可以方便地进行。本发明的氧化策略也被用来完成天然产物多那西啶和多那沙林的全合成。根据分析和光谱数据，证明多纳沙林与其水合开环形式保持平衡。简要讨论了这种类型的氧化必不可少的结构特征和合理的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob00764d

文献信息

• Complementary Site-Selective Sulfonylation of Aromatic Amines by Superacid Activation
  作者：Paul Bourbon、Emeline Appert、Agnès Martin-Mingot、Bastien Michelet、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00994

  日期：2021.6.4

  superacidic conditions, aniline and indole derivatives are sulfonylated at low temperature with easy-to-access arenesulfonic acids or arenesulfonyl hydrazides. By modification of the functional-group directing effect through protonation, this method allows nonclassical site functionalization by overcoming the innate regioselectivity of electrophilic aromatic substitution. This superacid-mediated sulfonylation

  在超酸性条件下，苯胺和吲哚衍生物在低温下用易于获得的芳烃磺酸或芳烃磺酰肼进行磺酰化。通过质子化修饰官能团导向效应，该方法通过克服亲电芳香取代的先天区域选择性，允许非经典位点官能化。这种超强酸介导的芳烃磺酰化是对现有方法的补充，可以通过质子化保护应用于天然生物碱和活性药物成分的后期位点选择性功能化。
• Direct Superacid‐Promoted Difluoroethylation of Aromatics
  作者：Maxime Artault、Kassandra Vitse、Agnès Martin‐Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/chem.202103926

  日期：2022.1.27

  Through an original superelectrophile-promoted difluoroethylation in superacid, CF2-Me aromatic amines can be synthesized directly and regioselectivity. Applied to simple substrates, natural alkaloids and active pharmaceutical ingredients, this method offers an alternative for the late-stage synthesis of aryl methyl ethers bioisosters.

  通过在超强酸中原始的超亲电子促进的二氟乙基化，可以直接合成CF 2 -Me 芳香胺并具有区域选择性。该方法适用于简单的底物、天然生物碱和活性药物成分，为芳基甲基醚生物等排体的后期合成提供了一种替代方法。
• Superacid-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aromatic Amines
  作者：Longin Justin Clair Bonazaba Milandou、Hélène Carreyre、Sébastien Alazet、Gino Greco、Agnès Martin-Mingot、Célestine Nkounkou Loumpangou、Jean-Maurille Ouamba、Fodil Bouazza、Thierry Billard、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201609574

  日期：2017.1.2

  Upon activation under superacid conditions, functionalized tailor‐made N‐SCF3 sulfenamides served as reagents for the trifluoromethylthiolation of aromatic amines. This method has a broad substrate scope and can be used for the late‐stage functionalization of complex molecules such as alkaloids or steroids. Mechanistic studies based on in situ low‐temperature NMR spectroscopy revealed the involvement

  在超酸条件下活化后，功能化的量身定制的N-SCF 3亚磺酰胺可用作芳香胺的三氟甲基硫醇化反应的试剂。该方法具有广泛的底物范围，可用于复杂分子（如生物碱或类固醇）的后期功能化。基于原位低温NMR光谱的机理研究表明，涉及超导电性中间体。
• Regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles
  作者：Santosh V. Shelar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c9ob00764d

  日期：——

  Facile regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles promoted by sulfuric acid adsorbed on silica gel is reported. The demonstrated practical site-selective heterogeneous oxidation reactions conveniently take place with a broad substrate scope and functional group tolerances. The present oxidation strategy is also employed to accomplish the total synthesis of natural products donaxaridine and

  据报道，通过硫酸吸附在硅胶上，吲哚易于区域选择性氧化为2-羟吲哚。在广泛的底物范围和官能团耐受性的情况下，已证明的实用的现场选择性非均相氧化反应可以方便地进行。本发明的氧化策略也被用来完成天然产物多那西啶和多那沙林的全合成。根据分析和光谱数据，证明多纳沙林与其水合开环形式保持平衡。简要讨论了这种类型的氧化必不可少的结构特征和合理的机理。
• Insight into the Ferrier Rearrangement by Combining Flash Chemistry and Superacids
  作者：Naresh Bhuma、Ludivine Lebedel、Hiroki Yamashita、Yutaka Shimizu、Zahra Abada、Ana Ardá、Jérôme Désiré、Bastien Michelet、Agnès Martin‐Mingot、Ali Abou‐Hassan、Masahiro Takumi、Jérôme Marrot、Jesús Jiménez‐Barbero、Aiichiro Nagaki、Yves Blériot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202010175

  日期：2021.1.25

  to observe this ionic species, its extended lifetime in superacid solutions allowed its characterization by NMR‐based structural analysis supported by DFT calculations. This allyloxycarbenium ion was further exploited in the Ferrier rearrangement to afford unsaturated nitrogen‐containing C‐aryl glycosides and C‐alkyl glycosides under superacid and flow conditions, respectively.

  费里尔（Ferrier）于1962年报道，将糖类转化为2,3-不饱和糖基衍生物的过程涉及α，β不饱和糖基阳离子，这是一种尚难于观察的离子性离子。在本文中，虽然TfOH和流动条件的组合未能观察到该离子种类，但其在超强酸溶液中的延长寿命使其能够通过DFT计算支持的基于NMR的结构分析进行表征。该烯丙基氧碳鎓离子进一步在Ferrier重排中得到利用，分别在过酸和流动条件下提供了不饱和的含氮C-芳基糖苷和C-烷基糖苷。