3,3,4,4-tetraethyl-hexane | 5171-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 3,3,4,4-tetraethyl-hexane
• 英文别名: hexaethylethane；Hexane, 3,3,4,4-tetraethyl-；3,3,4,4-tetraethylhexane
• CAS: 5171-86-8
• 化学式: C₁₄H₃₀
• 分子量: 198.392
• InChiKey: PGZWQYVRUOIRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-3-chloro-pentane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3,4,4-tetraethyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  硫化氯-有机酰胺的存在与卤素的存在：异质竞争和同质竞争。合成丙酮混合物

  摘要：

  研究了在氯化亚铜存在下七种位阻酰基氯RCOCl对乙基溴化镁的反应性。除酮RCOEt外，还通过自由基反应生成化合物RCOCOR，RCOR，RR，RH和R（= H）。在卤化亚铜存在下，R'MgX与iPr 2 CHCOCl的缩合反应通过烷基铜物质R'Cu.MgXX'与酰氯反应生成酮RCOR'。自由基过程是通过烷基铜中间体的分解而引发的。研究了在最佳酮化条件下温度，溶剂和结构对烷基铜稳定性的影响。通过合成9种受阻酮iPr 2 CHCOR'可以具体证明这一点，其中Me⩽R'⩽Et 3C和Tr。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80220-0

文献信息

• Enthalpies of Formation of Hexaethylethane, Octamethylhexane, and Tri-<i>tert</i>-butylmethane. Extremely Strained Hydrocarbons
  作者：Sergey P. Verevkin、Margot Nölke、Hans-Dieter Beckhaus、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1021/jo9702002

  日期：1997.7.1

  3,3,4,4-Tetraethylhexane (1) and 2,2,3,3,4,4,5,5-octamethylhexane (2) were synthesized from 3-ethylpentane and 2,2,3-trimethylbutane, respectively, by UV-irradiation with mercury in the gas phase. The enthalpies of combustion Delta H-c degrees of 1, 2, and tri-tert-butylmethane (3) when measured calorimetrically were Delta H-c degrees = -9467.2 +/- 2.3, -9491.4 +/- 2.3, and -8825.0 +/- 4.3 kJ.mol(-1), respectively. The enthalpies of vaporization of 1 and 2 and the enthalpy of sublimation of 3 were derived from the temperature dependence of their vapor pressures. The latter were determined by a flow method. The resulting standard enthalpies of formation were Delta H-f degrees (g) = -265.5 +/- 2.6, -248.3 +/- 2.4, and -235.2 +/- 4.3 kJ.mol(-1) for 1, 2, and 3, respectively. They correspond to strain enthalpies (H-s) of 118.1, 177.2, and 156.1 kJ mol(-1), respectively. These values provide valuable test cases for semiempirical and empirical calculations.
• Winiker, Robert; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3456 - 3476
  作者：Winiker, Robert、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Condensation chlorure d'acide-organomagnesien en presence d'halogenure cuivreux: Competition des reactions heterolytique et homolytique. synthese de cetones aliphatiques ramifiees
  作者：J.E. Dubois、M. Boussu

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80220-0

  日期：1973.1

  hindered acid chlorides RCOCl towards ethylmagnesium bromide in the presence of cuprous chloride has been studied. In addition to the ketones RCOEt, the compounds RCOCOR, RCOR, RR, RH and R(H) are produced by a radical reaction. The condensation of R′MgX with iPr2CHCOCl in the presence of cuprous halide proceeds via alkylcopper species R′Cu.MgXX′ which reacts with the acid chloride to produce the

  研究了在氯化亚铜存在下七种位阻酰基氯RCOCl对乙基溴化镁的反应性。除酮RCOEt外，还通过自由基反应生成化合物RCOCOR，RCOR，RR，RH和R（= H）。在卤化亚铜存在下，R'MgX与iPr 2 CHCOCl的缩合反应通过烷基铜物质R'Cu.MgXX'与酰氯反应生成酮RCOR'。自由基过程是通过烷基铜中间体的分解而引发的。研究了在最佳酮化条件下温度，溶剂和结构对烷基铜稳定性的影响。通过合成9种受阻酮iPr 2 CHCOR'可以具体证明这一点，其中Me⩽R'⩽Et 3C和Tr。