1-vinyloxycarbonylbenzimidazol-2-one | 79402-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-vinyloxycarbonylbenzimidazol-2-one
• 英文别名: ethenyl 2-oxo-3H-benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 79402-63-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: LDVLSPYFONZVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyloxycarbonylbenzimidazol-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑和其他1,3-二氮杂杂环与氯甲酸乙烯酯和氯甲酸苯酯的开环和闭环反应

  摘要：

  在弱碱性水溶液中用氯甲酸乙烯酯或氯甲酸苯酯处理咪唑和苯并咪唑可导致它们转化为相应的咪唑-2-酮。在弱酸性溶液中，这些氯甲酸酯将腺嘌呤转化为异鸟嘌呤，将6-甲基氨基嘌呤转化为1-甲基异鸟嘌呤，将嘧啶转化为无环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92925-9
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 氯甲酸乙烯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-vinyloxycarbonylbenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑和其他1,3-二氮杂杂环与氯甲酸乙烯酯和氯甲酸苯酯的开环和闭环反应

  摘要：

  在弱碱性水溶液中用氯甲酸乙烯酯或氯甲酸苯酯处理咪唑和苯并咪唑可导致它们转化为相应的咪唑-2-酮。在弱酸性溶液中，这些氯甲酸酯将腺嘌呤转化为异鸟嘌呤，将6-甲基氨基嘌呤转化为1-甲基异鸟嘌呤，将嘧啶转化为无环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92925-9

文献信息

• PRATT R. F.; KRAUS K. K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2431-2434
  作者：PRATT R. F.、 KRAUS K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Ring opening and closing reactions of imidazoles and other 1,3-diazaheterocycles with vinyl chloroformate and phenyl chloroformate
  作者：R.F. Pratt、K.K. Kraus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92925-9

  日期：1981.1

  Treatment of imidazole and benzimidazole with vinyl chloroformate or phenyl chloroformate in weakly alkaline aqueous solution leads to their conversion into the corresponding imidazol-2-ones; in weakly acidic solutions these chloroformates convert adenine into isoguanine, 6-methylaminopurine into 1-methylisoguanine and pyrimidine into an acyclic product.

  在弱碱性水溶液中用氯甲酸乙烯酯或氯甲酸苯酯处理咪唑和苯并咪唑可导致它们转化为相应的咪唑-2-酮。在弱酸性溶液中，这些氯甲酸酯将腺嘌呤转化为异鸟嘌呤，将6-甲基氨基嘌呤转化为1-甲基异鸟嘌呤，将嘧啶转化为无环产物。