8-methyl-3-nitro-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-3-nitro-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-Methyl-2-(4-methylphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DYMHCPNFARXQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methyl-3-nitro-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由苯基丙烯酸合成咪唑并[1，2-a]吡啶的新方法

  摘要：

  本文介绍了一种高效的简明方法，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。这是首次报道氨基吡啶，硝酸铜和苯基丙烯酸用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成。所设计方案的沉默特征包括高产率，较温和的反应条件和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.4026

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Metal-free oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in the presence of I₂<b>–</b>TBHP<b>–</b>pyridine
  作者：Litao An、Xiaojun Sun、Meng Lv、Jianfeng Zhou、Fengxia Zhu、Hui Zhong

  DOI：10.1515/znb-2015-0171

  日期：2016.2.1

  A facile metal-free approach to the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine was developed through a tandem reaction of Michael addition and oxidative coupling. Iodine–t-butyl hydroperoxide–pyridine was found to be a green and efficient catalytic system for this approach.

  通过迈克尔加成和氧化偶联的串联反应，开发了一种简便的无金属合成咪唑[1,2-a]吡啶的方法。发现碘-t-丁基过氧化氢-吡啶是这种方法的一种绿色高效的催化体系。

• Synthesis of 3-Nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines Using Sodium Dichloro­iodide
  作者：Vikas Telvekar、Prashant Jagadhane

  DOI：10.1055/s-0034-1379185

  日期：——

  Moderate to good yields of various 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines have been easily achieved in the reaction of 2-aminopyridines and nitrostyrenes in the presence of sodium dichloriodide. The procedure is simple and various functional groups are tolerated in this reaction system.