1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)-1H-benzo[d]imidazole | 873332-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxy-1H-benzoimidazole；trimethyl-(1-trimethylsilylbenzimidazol-2-yl)oxysilane
• CAS: 873332-71-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂OSi₂
• 分子量: 278.501
• InChiKey: MVVQUCNHDXIGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1754

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)-1H-benzo[d]imidazole 、 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-methyl-5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化糖基化快速连续合成流动中的5'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。

  DOI：

  10.1021/ol301324g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化糖基化快速连续合成流动中的5'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。

  DOI：

  10.1021/ol301324g

文献信息

• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。