(R)-(+)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate | 1013653-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate；ethyl (2R)-2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate
• CAS: 1013653-95-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: TXVXSKFCBGZOMA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯的不对称有机催化硝基羟醛反应：手性叔醇在零度以下温度下的立体选择性结构

  摘要：

  在低于水的冰点的温度下，使用胍-硫脲双功能有机催化剂探索了α-酮酸酯的不对称硝基羟醛反应。该新的反应方案可以应用于硝基烷烃和α-酮酸酯的硝基醇醛反应，以构建具有高非对映和对映选择性的手性叔醇产物的相邻立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.030
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 Bisoxazolidine 、 silver perchlorate 、 copper dichloride 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-(+)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate 、 (S)-2-羟基-3-甲基-2-(硝基甲基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-双恶唑烷配合物催化α-酮酯的对映选择性硝基羟醛反应

  摘要：

  大量的脂肪族和芳香族 α-酮酯已通过 Cu(II)-双恶唑烷催化的亨利反应转化为 α-羟基-β-硝基酯。在 10 mol% 的手性催化剂存在下，硝基醛醇产物的产率高达 95%，ee 高达 76%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259000

文献信息

• Enantioselective addition of nitromethane to α-keto esters catalyzed by copper(<scp>ii</scp>)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b716446g

  日期：——

  The copper complex of a chiral iminopyridine easily prepared from (R)-(-)-fenchone and picolylamine catalyzes the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and alpha-keto esters. Good yields and modest to good enantioselectivities are obtained for a wide range of alpha-keto esters, bearing aromatic, alkyl or alkenyl groups attached to the ketone carbonyl group.

  由（R）-（-）-甲酮和甲基吡啶胺容易制备的手性亚氨基吡啶的铜络合物催化硝基甲烷和α-酮酸酯之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应。对于广泛的带有与羰基羰基相连的芳族，烷基或烯基的α-酮酯，可获得良好的收率和中等至良好的对映选择性。
• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Keto Esters Catalyzed by a Copper(II)-Bisoxazolidine Complex
  作者：Christian Wolf、Hanhui Xu

  DOI：10.1055/s-0030-1259000

  日期：2010.11

  A wide range of aliphatic and aromatic α-keto esters has been transformed to α-hydroxy-β-nitro esters via the Cu(II)-bisoxazolidine-catalyzed Henry reaction. In the presence of 10 mol% of the chiral catalyst, nitroaldol products were obtained in up to 95% yield and 76% ee.

  大量的脂肪族和芳香族 α-酮酯已通过 Cu(II)-双恶唑烷催化的亨利反应转化为 α-羟基-β-硝基酯。在 10 mol% 的手性催化剂存在下，硝基醛醇产物的产率高达 95%，ee 高达 76%。
• Asymmetric organocatalytic nitroaldol reaction of α-ketoesters: stereoselective construction of chiral tertiary alcohols at subzero temperature
  作者：Keisuke Takada、Nobuko Takemura、Kaori Cho、Yoshihiro Sohtome、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.030

  日期：2008.3

  Asymmetric nitroaldol reaction of α-ketoesters was explored using a guanidine–thiourea bifunctional organocatalyst at temperatures below the freezing point of water. The new reaction protocol can be applied to the nitroaldol reaction of nitroalkanes and α-ketoesters to construct the adjacent stereocenters of the chiral tertiary alcohol product with high diastereo- and enantioselectivity.

  在低于水的冰点的温度下，使用胍-硫脲双功能有机催化剂探索了α-酮酸酯的不对称硝基羟醛反应。该新的反应方案可以应用于硝基烷烃和α-酮酸酯的硝基醇醛反应，以构建具有高非对映和对映选择性的手性叔醇产物的相邻立体中心。