1-(4-methylbenzyl)-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole | 2620-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-methylbenzyl)-2-(4-methylphenyl)-1H-1,3-benzimidazole；1-(4-methylbenzyl)-2-(4-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-methylphenyl)methyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazole；1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-benzimidazole；2-(4-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 2620-79-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: UVMQRFWHAZDRCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  510.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride 、 1-(4-methylbenzyl)-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于新型含苯并咪唑配体的铱配合物的绿色有机发光器件的合成，光物理和电致发光性能

  摘要：

  报告了环金属化铱（III）配合物Ir（bpb）2（pic）的合成，光物理和电致发光分析。强烈允许的磷光是Ir中心明显自旋轨道耦合的结果。最低能量激发态是金属到配体电荷转移（MLCT）和π–π *态的混合物。较长波长的弱带被指定为1 MLCT←S 0和3 MLCT←S 0跃迁。通过气相沉积将这些配合物掺杂到多层有机发光二极管（OLED）的发射区中，发出具有类似电流-电压特性的绿色电致发光。这些Ir（bpb）2（pic）掺杂的OLED与文献中其他基于铱配合物的OLED相比，显示出明显的效率，这归因于有效捕获和辐射弛豫了电致发光过程中形成的单重态和三重态激子。具有Ir（bpb）2（pic）的设备在亮度和功率效率方面表现出更好的性能，在14.5 V时的亮度分别为130301 cd / m 2和在5.5 V时的亮度为26.2 lm / W。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.03.002
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylbenzyl)amine 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  分子内C(sp3)–H胺化电化学合成苯并[d]咪唑

  摘要：

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01842

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acceptorless Dehydrogenative Condensation: Promotional Influence of the Uncoordinated N-Heterocycle
  作者：Chong Zhang、Bowen Hu、Dafa Chen、Haiping Xia

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00475

  日期：2019.8.26

  showed the highest activity. The reactions proceeded well with 0.5 mol % of catalyst loading and 20 mol % of t-BuOK at 85 °C for 24 h. Furthermore, 3 was also used as a catalyst for the synthesis of primary alcohols via transfer hydrogenation of aldehydes and the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinolines via acceptorless dehydrogenative condensations.

  四种二齿锰（I）配合物[（C 5 H 4 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（1），[（C 9 H 6 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO ）3 Br]（2），[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（3）和[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OCH 3）Mn（CO）3Br]（4）被合成。测试了这些配合物作为酮转移氢化的催化剂，其中3种显示出最高的活性。在85℃下，在0.5mol％的催化剂负载量和20mol％的t- BuOK下，反应进行得很好，持续了24小时。此外，3还用作催化剂，用于通过醛的转移氢化合成伯醇，以及通过无受体的脱氢缩合反应合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹啉。
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• The synthesis and structure of an amazing and stable carbonized material Cu-PC@OFM and its catalytic applications in water with mechanism explorations
  作者：An-Qi Tian、Xiang-Hao Luo、Zhi-Lin Ren、Jun Zhao、Long Wang

  DOI：10.1039/d1nj00861g

  日期：——

  structure, but also the nano copper particles generated in situ significantly improve the catalytic performance and stability. It was disclosed that the copper-based catalyst material Cu-PC@OFM showed high catalytic activity in the borrowing hydrogen reaction and the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives with high yields in water. This copper catalytic system provided a much greener

  通过HRTEM，SEM，XRD，XPS和拉曼光谱以及氮吸附/解吸分析，合成并表征了一种令人惊奇且稳定的碳化八面体框架材料Cu-PC @ OFM。特别地，负载有纳米铜的碳基质载体不仅保持原始结构，而且原位产生的纳米铜颗粒也显着改善了催化性能和稳定性。公开了铜基催化剂材料Cu-PC @ OFM在借位氢反应和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]的合成中显示出高催化活性。]咪唑衍生物在水中的产率高。该铜催化体系为合成功能化的胺和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑在水中具有良好的回收性能提供了更加绿色和高效的催化剂，这是Cu-的第一个实例。 PC @ OFM材料催化的1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑的合成。此外，通过一些条件控制实验，氘标记实验和中间体分离实验，提出了合理的反应机理。
• Ligand-tuned cobalt-containing coordination polymers and applications in water
  作者：Rong Tao、Yike Yang、Haiyan Zhu、Xinyu Hu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d0gc02341h

  日期：——

  could promote the alkylation of ketones with alcohols and alcohols with alcohols, while Co-NCIA was effective for the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles from various phenylenediamine and benzyl alcohols through borrowing hydrogen and dehydrogenation strategies. Other mechanism explorations, such as deuterium labeling experiments and a kinetics study, were conducted to better understand

  配体在现代催化研究中起着关键作用，偶尔会确定反应是否会在特定条件下发生，例如在水中。在该实验中，使用含有基于吲哚的二酸部分的配体来制备相应的钴配位聚合物材料（Co-CIA）和多孔椭圆形聚合物材料（Co-NCIA）。有趣的是，据观察，Co-CIA可以促进酮与醇和醇与醇的烷基化，而Co-NCIA对于合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]有效。通过借用氢和脱氢策略，从各种苯二胺和苄醇制得]咪唑。进行了其他机制探索，例如氘标记实验和动力学研究，以更好地了解Co-CIA和Co-NCIA系统以及相关的转化。我们的研究为开发高活性钴配位聚合物材料提供了一种有效的方法，该材料具有优异的回收性能，可在水和无碱条件下进行脱氢和借用氢反应。
• Nickel catalysed construction of benzazoles <i>via</i> hydrogen atom transfer reactions
  作者：Amreen K. Bains、Dhananjay Dey、Sudha Yadav、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy00748j

  日期：——

  Herein we report a homogeneous, phosphine free, inexpensive nickel catalyst that forms a wide variety of benzazoles from alcohol and diamines by a reaction sequence of alcohol oxidation, imine formation, ring cyclization and dehydrogenative aromatization. A reversible azo/hydrazo couple, that is part of the ligand architecture steers both the alcohol oxidation and dehydrogenation of the annulated amine

  本文中，我们报道了一种均相，无膦，廉价的镍催化剂，该催化剂通过醇氧化，亚胺形成，环环化和脱氢芳构化的反应顺序，由醇和二胺形成多种苯并恶唑。可逆的偶氮/ couple偶对是配体结构的一部分，可在相当温和的反应条件下控制环氧化胺的醇氧化和脱氢。有趣的是，醇的氧化步骤和胺的脱氢步骤都是直接通过氢原子转移（HAT）介导的，配体骨架的还原大大促进了氢原子转移。所述ķ ħ / ķ d对于胺脱氢步骤，在60°C下测得的值为5.9，与该步骤中速率决定因素HAT完全一致。这是一个独特的场景，在该过程中，两个连续的形成苯并恶唑的氧化步骤都要经过HAT，这已经通过动力学研究，KIE测定和中间分离得到了证实。