N-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine | 14717-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine；benzylidene(2-nitrophenyl)amine；o-Nitro-N-benzyliden-anilin
• CAS: 14717-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CUGLXSQFXIEALI-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine 在 selenium 一氧化碳 、 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of 2-Aryl-1H-benzimidazoles: Selenium-­Catalyzed ReductiveN-Heterocyclization of Benzylidene(2-nitroaryl)amines with Carbon Monoxide

  摘要：

  在碱性条件下，通过在催化量的硒存在下，使邻硝基苯胺和苯甲醛反应生成的苯亚甲基（2-硝基芳基）胺与一氧化碳反应，可获得2-芳基-1H-苯并咪唑，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922771
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-硝基苯胺 生成 N-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of 2-Aryl-1H-benzimidazoles: Selenium-­Catalyzed ReductiveN-Heterocyclization of Benzylidene(2-nitroaryl)amines with Carbon Monoxide

  摘要：

  在碱性条件下，通过在催化量的硒存在下，使邻硝基苯胺和苯甲醛反应生成的苯亚甲基（2-硝基芳基）胺与一氧化碳反应，可获得2-芳基-1H-苯并咪唑，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922771

文献信息

• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Indium trichloride (InCl3)catalyzed imino Diels-Alder reactions: An efficient synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and azabicyclononanones
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10370-2

  日期：1998.2

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions of Schiff's bases with cyclopentadiene, cyclohexen-2-one and cyclohepten-2-one which resulted in facile synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and previously unreported series of azabicyclononanones.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化Schiff碱与环戊二烯，环己烯-2-酮和环庚-2-酮的亚氨基Diels-Alder反应，导致环戊二喹啉，氮杂双环辛酮和以前从未报道的氮杂双环壬酸系列的简便合成。
• Imino Diels-Alder reactions catalyzed by indium trichloride (InCl3). Facile synthesis of quinoline and phenanthridinone derivatives
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01060-5

  日期：1997.7

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions and results in facile synthesis of quinoline derivatives. A previously unreported series of phenanthridinones was obtained by the treatment of cyclohexenones with Schiff bases.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）可以催化亚氨基Diels-Alder反应，并可以轻松合成喹啉衍生物。通过用席夫碱处理环己酮获得了以前未报告的菲啶酮系列。
• ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Okada Takashi

  公开号：US20130135703A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  An electrochromic compound represented by the following General Formula (1) wherein E represents at least one of O, S, Se, and N—R; R represents at least one of a hydrogen atom, a substitutive aliphatic hydrocarbon group, and a substitutive aromatic hydrocarbon group; X 1 -X 10 may be the same or different and each represent at least one of a hydrogen atom and a monovalent substituent; L 1 and L 2 may be the same or different and each represent a monovalent substituent; and A − and B − may be the same or different and each represent a monovalent anion.

  下面是通式（1）所表示的电致变色化合物，其中E代表O、S、Se和N-R中的至少一个；R代表氢原子、取代脂肪烃基团和取代芳香烃基团中的至少一个；X1-X10可以相同或不同，每个代表氢原子和一价取代基；L1和L2可以相同或不同，每个代表一价取代基；A-和B-可以相同或不同，每个代表一价阴离子。