allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 331454-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；prop-2-enyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 331454-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: JGPFJTIFNVWCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 tetraproline chiral stationary phase packed on HPLC column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 、 prop-2-enyl (4S)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四脯氨酸手性固定相的溶液相合成和评价

  摘要：

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.22001
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酰丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以1.8 g的产率得到allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶的合成及其乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶，碳酸酐酶I / II抑制和抗氧化活性的研究。

  摘要：

  由硫脲，β-二酮和芳香醛（如对甲苯甲醛，对茴香醛，邻甲苯甲醛，水杨醛和苯甲醛）合成了一系列四氢嘧啶硫酮。这些环状硫脲对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和人（h）碳酸酐酶（CA）亚型I和II具有良好的抑制作用。AChE和BChE抑制分别在6.11-16.13和6.76-15.68 nM范围内。这些化合物可有效抑制hCA I和II，hCA I的Ki值分别为47.40-76.06 nM，hCA II的Ki值分别为30.63-76.06 nM。通过不同的体外抗氧化剂试验，包括清除1,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH·）自由基，Cu2 +和Fe3 +还原，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1198901