allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 331454-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；prop-2-enyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 331454-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: JGPFJTIFNVWCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 tetraproline chiral stationary phase packed on HPLC column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 、 prop-2-enyl (4S)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四脯氨酸手性固定相的溶液相合成和评价

  摘要：

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.22001
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酰丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以1.8 g的产率得到allyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶的合成及其乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶，碳酸酐酶I / II抑制和抗氧化活性的研究。

  摘要：

  由硫脲，β-二酮和芳香醛（如对甲苯甲醛，对茴香醛，邻甲苯甲醛，水杨醛和苯甲醛）合成了一系列四氢嘧啶硫酮。这些环状硫脲对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和人（h）碳酸酐酶（CA）亚型I和II具有良好的抑制作用。AChE和BChE抑制分别在6.11-16.13和6.76-15.68 nM范围内。这些化合物可有效抑制hCA I和II，hCA I的Ki值分别为47.40-76.06 nM，hCA II的Ki值分别为30.63-76.06 nM。通过不同的体外抗氧化剂试验，包括清除1,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH·）自由基，Cu2 +和Fe3 +还原，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1198901

文献信息

• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Synthesis of 4,5-disubstituted-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines and investigation of their acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, carbonic anhydrase I/II inhibitory and antioxidant activities
  作者：Emin Garibov、Parham Taslimi、Afsun Sujayev、Zeynebe Bingol、Songul Çetinkaya、İlhami Gulçin、Sukru Beydemir、Vagif Farzaliyev、Saleh H. Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1198901

  日期：2016.11.3

  respectively. hCA I and II were effectively inhibited by these compounds, with Ki values in the range of 47.40-76.06 nM for hCA I, and of 30.63-76.06 nM for hCA II, respectively. The antioxidant activity of the cyclic thioureas was investigated by using different in vitro antioxidant assays, including 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH·) radical scavenging, Cu2+ and Fe3+ reducing, and Fe2+ chelating activities

  由硫脲，β-二酮和芳香醛（如对甲苯甲醛，对茴香醛，邻甲苯甲醛，水杨醛和苯甲醛）合成了一系列四氢嘧啶硫酮。这些环状硫脲对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和人（h）碳酸酐酶（CA）亚型I和II具有良好的抑制作用。AChE和BChE抑制分别在6.11-16.13和6.76-15.68 nM范围内。这些化合物可有效抑制hCA I和II，hCA I的Ki值分别为47.40-76.06 nM，hCA II的Ki值分别为30.63-76.06 nM。通过不同的体外抗氧化剂试验，包括清除1,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH·）自由基，Cu2 +和Fe3 +还原，