1-(3-methoxybenzyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1132753-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(3-Methoxybenzyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1h-benzimidazole；2-(3-methoxyphenyl)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1132753-92-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: LUUBMJOANXDSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 邻苯二胺 在 C₁₃H₁₆MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子定义的非膦锰（I）配合物直接催化芳香二胺和醇选择性合成2-取代和1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01316

文献信息

• Nano ZnO Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzimidazoles from o-Phenylenediamine with Aldehydes
  作者：Kun Qian、Xin Nian、Guan-Ming Zhu、Dong Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19076

  日期：——

  Nano-ZnO was found to be a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of substituted benzimidazoles from aromatic aldehydes with o-phenylenediamine in moderate to good yield. The spent catalyst can be easily recovered and reused for five cycles with consistent activity.

  Nano-ZnO被发现是一种高效且可重复使用的异质催化剂，用于从芳香醛和邻苯二胺一锅合成取代的苯并咪唑，产率在中等到良好范围内。使用后的催化剂可以很容易地回收，并且在五轮反应中保持一致的活性。
• Zirconium based porous coordination polymer (PCP) bearing organocatalytic ligand: A promising dual catalytic center for ultrasonic heterocycle synthesis
  作者：Paria Panahi、Nasrin Nouruzi、Esmail Doustkhah、Hamed Mohtasham、Arefeh Ahadi、Azra Ghiasi-Moaser、Sadegh Rostamnia、Ghodrat Mahmoudi、Alireza Khataee

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2019.104653

  日期：2019.11

  cooperative and synergistic catalytic activity of zirconium, as a Lewis acid, and aminophenylene, as an organocatalyst, in the synthesis of heterocycles is presented for the synthesis of benzimidazole from cascade reaction of phenylene diamine with aldehyde at ambient temperature. Zr and amine groups of the Zr-PCP are active catalytic sites which in combination with the ultrasonic irradiation leads to a high

  在本文中，代表了超声辐射在合成Zr基多孔配位聚合物（Zr-PCP）纳米颗粒和增强其催化活性方面对苯并咪唑合成的有效作用。我们对PCP使用基于胺的配体（氨基对苯二甲酸酯），并且我们发现它可以具有协同催化活性。在这项工作中，提出了一种独特的纳米工程，即在杂环的合成中，锆作为路易斯酸和氨基亚苯基作为有机催化剂的协同和协同催化活性，用于苯二胺与醛的级联反应合成苯并咪唑在环境温度下。Zr-PCP的Zr和胺基是活性催化位点，与超声辐照结合使用可导致苄基咪唑的高选择性和快速催化生产。ñ2吸附-解吸以及BJH分析证实了该催化剂的微孔性，可回收性表明该催化剂是绿色且可持续的多相微孔催化剂。
• Complexes of (η⁵-Cp*)Ir(<scp>iii</scp>) with 1-benzyl-3-phenylthio/selenomethyl-1,3-dihydrobenzoimidazole-2-thione/selenone: catalyst for oxidation and 1,2-substituted benzimidazole synthesis
  作者：Alpesh K. Sharma、Hemant Joshi、Renu Bhaskar、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt04271f

  日期：——

  benzylic alcohols and furfuryl alcohol under mild and ambient conditions, catalyzed efficiently with complexes 1–4, generates bisimine in situ. Cyclization and rearrangement via 1,3-hydride shift triggered by its electrophilic activation with Ir(III) species finally results in 1,2-disubstituted benzimidazole. The yield of the heterocycles in this one-pot synthesis is excellent to good. The aldehydes generated

  1-苄基-3-苯硫基/ selenomethyl -1,3- dihydrobenzoimidazole -2-硫酮/硒砜的治疗[ L1-L4 ]与[（η 5 -Cp *）的IrCl（μ-Cl）的] 2在25℃下然后NH 4 PF 6周的结果在[（η 5 -Cp *）IR（大号）CL] [PF 6 ]（1-4为大号= L1至L4）中，用高分辨率的质谱认证（HR-MS）和多核核磁共振（NMR）成像（1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H}）。1–4的结构用单晶X射线衍射建立的，揭示了Ir周围的“钢琴凳”几何形状。Ir–硫代/硒醚（Ir–S / Ir–Se）的键距（Å）为2.347（18）–2.355（4）/2.4663（12）–2.4663（13）和Ir–硫酮/硒酮（Ir–S / Ir–Se）距离为2.4146（19）–2.417（2）/2.5141（16）–2.5159（1
• Selective Synthesis of 2-Substituted and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Directly from Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Molecularly Defined Nonphosphine Manganese(I) Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01316

  日期：2018.8.17

  Herein, we present a selective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles by acceptorless dehydrogenative coupling of aromatic diamine with primary alcohols. The reaction is catalyzed by a phosphine-free tridentate NNS ligand-derived manganese(I) complex.

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。
• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。