2-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 24192-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(2-ethoxyphenyl)benzimidazole；2-(2-ethoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 24192-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD08815180
• 分子量: 238.289
• InChiKey: NKOUTJDIYHCZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟甲基)苯并咪唑衍生物作为体外和体内新型铁死亡诱导剂的发现和优化

  摘要：

  铁死亡与多种人类疾病有关。铁死亡诱导剂在癌症治疗方面具有巨大潜力。然而，现有的铁死亡诱导剂缺乏结构多样性，只有少数适​​合体内应用。在此，通过表型筛选，我们发现了一种新的铁死亡诱导剂FA-S，一种 2-(三氟甲基)苯并咪唑衍生物，并设计合成了一系列类似物以提高其活性。这产生了最有效的化合物FA16，具有单位数微摩尔的铁死亡诱导活性和令人满意的代谢稳定性。进一步的研究表明，FA16通过抑制胱氨酸/谷氨酸逆向转运蛋白 (system X c− ). 值得注意的是，类似物FA16具有比经典系统 X c -抑制剂 erastin 更有利的代谢稳定性，后者不适用于体内研究。FA16通过诱导铁死亡显着抑制 HepG2 异种移植模型中的肿瘤生长。这项工作为新的铁死亡诱导剂提供了一个新的支架，同时也为肝细胞癌的治疗提供了一个有前途的线索。我们的工作揭示了一种合适的体内铁死亡诱导工具，以探索铁死亡的潜在机制以及铁死亡与人类疾病发病机制的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114905
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 2-乙氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 SPhos Pd G2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到2-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：底物范围和机理研究

  摘要：

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。

  DOI：

  10.1021/ja4064469

文献信息

• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USES THEREOF
  申请人：Hearn Milton T.W.

  公开号：US20120225962A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention relates to methods of preparing molecularly imprinted polymers (MIPs) which facilitate chemical hydrolysis and more particularly the hydrolysis of chemical substrates which possess hydrolytically labile bonds such as peptides and proteins. The present invention is thus directed to MIPs designed to possess hydrolytic activity, methods for preparing such MIPs and uses of the MIPs.

  本发明涉及制备分子印迹聚合物（MIPs）的方法，该方法促进化学水解，更具体地，促进具有水解敏感键的化学底物（例如肽和蛋白质）的水解。因此，本发明针对设计具有水解活性的MIPs，制备这种MIPs的方法以及MIPs的用途。
• Design, microwave-assisted synthesis, and spasmolytic activity of 2-(alkyloxyaryl)-1H-benzimidazole derivatives as constrained stilbene bioisosteres
  作者：Gabriel Navarrete-Vázquez、Hermenegilda Moreno-Diaz、Francisco Aguirre-Crespo、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Omar Muñoz-Muñiz、Samuel Estrada-Soto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.082

  日期：2006.8

  A simple, fast, and efficient method for the preparation of several 2-(alkyloxyaryl)-1H-benzimidazole derivatives is reported. Compounds were synthesized through a rapid one-pot three component reaction via microwave irradiation, starting from commercially available aldehydes and o-phenylenediamine, in the presence of Na2S2O5 and solvent-free conditions. The design of these compounds explore the hypothesis that the stilbene framework could be mimicked with an appropriate 2-(Alkyloxyphenyl)benzimidazole scaffold. This framework has a similar structural motif as the 6-phenyinaphthalene and behaves like stilbene bioisosteres. The spasmolytic activity of these compounds was recorded using isolated rat ileum test. Compound 12 was the most active of the series, showing an IC50 of 1.19 mu M. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave‐Assisted One‐Pot Synthesis of 2‐(Substituted phenyl)‐1<i>H</i>‐benzimidazole Derivatives
  作者：Gabriel Navarrete‐Vázquez、Hermenegilda Moreno‐Diaz、Samuel Estrada‐Soto、Mariana Torres‐Piedra、Ismael León‐Rivera、Hugo Tlahuext、Omar Muñoz‐Muñiz、Hector Torres‐Gómez

  DOI：10.1080/00397910701473325

  日期：2007.8.1
• Kim, Byeong Hyo; Han, Rongbi; Kim, Ji Sook, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 1, p. 41 - 54
  作者：Kim, Byeong Hyo、Han, Rongbi、Kim, Ji Sook、Jun, Young Moo、Baik, Woonphil、Lee, Byung Min

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclizations towards 2-Arylbenz-imidazoles via Intermolecular Coupling of 2-Nitroanilines and Aryl Aldehydes
  作者：Byeong Hyo Kim、Rongbi Han、Tae Hee Han、Young Moo Jun、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.3987/com-01-9381

  日期：——