4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoroaniline | 4218-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• CAS: 4218-94-4
• 化学式: C₆H₂ClF₄N
• mdl: MFCD20691003
• 分子量: 199.535
• InChiKey: KNRIBPGPMVZBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoroaniline 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenylphosphorimidoyl trichloride
  参考文献：
  名称：

  15N and 31P NMR spectroscopy of triclorophosphazopolyfluoroaryls.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85256-2
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  新氟化1,2- diaminoarenes，喹喔啉，2,1,3- arenothia（塞莱娜）二唑和相关化合物

  摘要：

  5,6,7,8- Tetrafluoroquinoxaline（1）和它的以前未知的衍生物（2 - 8）从乙二醛合成多氟化1,2- diaminoarenes（10 - 17通过还原相应-2,1,3- arenothiadiazoles的获得） （包括新的21和22）。的噻二唑，从多氟化氩制备NH 2经由氩Ñ小号Ñ森达3（34 - 37和它们的氟化物引起的亲核）邻-cyclization。新的方法来氩Ñ小号Ñ森达3基于之间相互作用多氟化氩Ñ了SC1 2（32）和Lin（森达3）2，和ARN（森达之间3）锂和Me 3的Si Ñ小号O，被一起与我们以前的合成方法试图基于AR的反应ñ小号ø与我3 SnLiN（森达3）2。新多氟化-2,1,3- arenoselenadiazoles（26 - 28）从相应的二胺和SEO制备2和26从二胺和SECL也4。合成的特点是多核NMR（特别是化合物1 H，19男，77

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.06.019

文献信息

• Polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides and chlorides. A new method of obtaining such compounds from polyfluoroaromatic amines and compounds of the CCl3R-type in the presence of AlCl3
  作者：T.I. Savchenko、I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81166-5

  日期：1983.5

  polyfluorinated amines of the benzene, diphenyl, naphthalene and pyridine series with CCl4 in the presence of AlCl3 have been Investigated. A new method is proposed for producing polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides ArfNCCl2. The reaction is shown to be sufficiently general and applicable in the series of polychlorinated anilines and low-base anilines of the hydrocarbon series as well. The possibility

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。
• New route to fluorinated arylcarbonimidoyl chlorides: Interaction of polyfluoroaryl-amines with halomethanes in the presence of lewis acids
  作者：T.I. Savchenko、T.D. Petrova、I.V. Kolesnikova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84039-7

  日期：1980.12

  the preparation of polyfluoroarylcarbonimidoyl chlorides by high-temperature copyrolysis of polyfluoroaromatic amines with CCl4 or pentafluorobenzotrichloride. In presented paper we wish to report a new and convenient route to carbonimidoyl chlorides by interaction of polyfluoroaromatic amines with CCl4 or pentafluorobenzotrichloride in the presence of AlCl3 at ordinary temperature. This method gives

  近来，我们已经描述了通过用CCl 4或五氟苯并三氯化物对聚氟芳族胺进行高温共水解来制备聚氟芳基碳亚氨基氯化物。在提出的论文中，我们希望报告在常温下，在AlCl 3存在下，多氟芳族胺与CCl 4或五氟苯并三氯化物的相互作用，从而获得一种新的简便的方法来制备碳亚氨基酰氯。该方法以高收率得到碳亚氨基酰氯。
• Selective mono- and diamination of some polyhalogenbenzenes in anhydrous ammonia
  作者：Vladimir I. Rodionov、Tamara A. Vaganova、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.003

  日期：2015.12

  investigated. The optimal conditions for selective preparation of mono- and diamino derivatives, which are ensured by the reaction temperature, were elucidated. In some examples of diamine synthesis, in order to improve the selectivity of second aminodefluorination, it is advisable to separate the isomeric monoamino derivatives produced in the first step of the synthesis.

  polyhalogenbenzenes的Aminodefluorination（chloropentafluoro-，1,3-二氯四氟，符号-trichlorotrifluoro-，1,2,3,5-四氟和1,2,4,5-四氟-3- trifluoromethylbezenes）在无水氨的影响。阐明了由反应温度确保的选择性制备单和二氨基衍生物的最佳条件。在二胺合成的一些实例中，为了提高第二氨基脱氟的选择性，建议分离在合成的第一步中产生的异构单氨基衍生物。
• Reactivity of halogen substituents of p-halogenoperfluoroanilines in acid media
  作者：H. Kobayashi、T. Sonoda、K. Takuma、N. Honda、T. Nakata

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80893-3

  日期：1985.1

  nucleophiles and electron-transferring agents indicated two plausible reaction mechanisms for the dehalogenohydrogenation in acid media: a reaction route via positive halogen transfer resulting from nucleophilic attack on the halogen substituent (SNX process) and that via electron-transfer and unimolecular elimination of halide ion (SRN1 process). The ammonio group and perfluoro substituents on the aromatic

  研究了在对位具有碱性氮取代基的全氟苯基卤化物与卤化氢水溶液的反应中，用氢置换了卤素取代基。对卤代N，N-二甲基全氟苯胺与各种卤化氢的反应行为以及对卤代全氟苯基三甲基铵三氟甲磺酸盐与亲核试剂和电子转移剂的反应行为表明，在酸性介质中脱卤加氢有两种可能的反应机理：通过正卤素的反应路线亲核进攻卤素取代基（S N X过程），以及电子转移和单分子消除卤离子（S RN）1个过程）。发现芳族环上的铵基和全氟取代对于进行这种脱卤代氢是必不可少的。
• <i>para</i>-Chlorotetrafluorophenyl-boranes – syntheses and structures of a series of mono- and bidentate Lewis acids
  作者：Christian Becker、Pia C. Trapp、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/d2dt00586g

  日期：——

  hydrogen adduct was isolated and characterized by NMR, SC-XRD and elemental analysis. Its solid-state structure contains a H⋯H distance on the verge of dihydrogen bonding (2.28(6) Å). Bis(para-chlorotetrafluorophenyl)hydridoborane was prepared in situ and shown to be applicable in hydroboration reactions similarly to Piers’ borane.

  已经合成了带有尚未开发的对-氯四氟苯基取代基的单配位和双配位三配位硼化合物并对其进行了结构研究。根据 Gutmann-Beckett 方法，三（对-氯四苯基）硼烷（7 ）的酸度超过了广泛使用的三（五氟苯基）硼烷（BCF）的酸度。7与乙醚和三乙基氧化膦的酸碱加合物结晶。用由7和 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP)。通过NMR、SC-XRD和元素分析分离和表征氢加合物。其固态结构包含接近二氢键的 H⋯H 距离 (2.28(6) Å)。双(对-氯四氟苯基)氢硼烷是原位制备的，并且显示出与 Piers 的硼烷类似地适用于硼氢化反应。