(S)-2-amino-6-(bis((1-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-1H-imiimidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid | 1226869-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-6-(bis((1-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-1H-imiimidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: 2-amino-6-(bis((1-(3-(diethoxyphosphoryl)pr opyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid；(2S)-2-amino-6-[bis[[1-(3-diethoxyphosphorylpropyl)imidazol-2-yl]methyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1226869-56-2
• 化学式: C₂₈H₅₂N₆O₈P₂
• 分子量: 662.704
• InChiKey: YXKYUOYMXDGEQZ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 在 哌啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-2-amino-6-(bis((1-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-1H-imiimidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tech- 99m基于三羰基的放射性药物的新型极性单氨基酸螯合物具有增强的肾清除率：在奥曲肽中的应用

  摘要：

  用于结合M（CO）3部分（M = Tc / Re）的单氨基酸螯合物（SAAC）系统已成功地结合到放射性药物的新型合成策略中，并在各种生物学应用中进行了评估。但是，第一代Tc（CO）3-二吡啶基复合物的亲脂性在被检测为赖氨酸衍生物或整合到具有生物活性的小分子和肽中时已导致大量的肝胆吸收。在这里，我们设计，合成和评估了经过化学修饰以提高总体Tc（CO）3 L 3的新型SAAC系统复杂的亲水性，旨在增强肾脏清除率。通过赖氨酸的ε氨基的还原烷基化反应，合成了一系列由官能化的极性咪唑环和/或羧酸组成的赖氨酸衍生的SAAC体系。用99m Tc对SAAC系统进行放射性标记，进行纯化，并评估其在大鼠中的放射化学稳定性，亲脂性和组织分布。通过实验确定了99m Tc配合物的log  P值，范围为-0.91至-2.33。所得复合物在至少24小时内稳定（> 90％）。正常大鼠铅99m的组织分布与二吡啶基赖氨酸复合物（DpK）相比，注射后2

  DOI：

  10.1021/bc900517x

文献信息

• Novel Polar Single Amino Acid Chelates for Technetium-99m Tricarbonyl-Based Radiopharmaceuticals with Enhanced Renal Clearance: Application to Octreotide
  作者：Kevin P. Maresca、John C. Marquis、Shawn M. Hillier、Genliang Lu、Frank J. Femia、Craig N. Zimmerman、William C. Eckelman、John L. Joyal、John W. Babich

  DOI：10.1021/bc900517x

  日期：2010.6.16

  Single amino acid chelate (SAAC) systems for the incorporation of the M(CO)3 moiety (M = Tc/Re) have been successfully incorporated into novel synthetic strategies for radiopharmaceuticals and evaluated in a variety of biological applications. However, the lipophilicity of the first generation Tc(CO)3-dipyridyl complexes has resulted in substantial hepatobiliary uptake when either examined as lysine

  用于结合M（CO）3部分（M = Tc / Re）的单氨基酸螯合物（SAAC）系统已成功地结合到放射性药物的新型合成策略中，并在各种生物学应用中进行了评估。但是，第一代Tc（CO）3-二吡啶基复合物的亲脂性在被检测为赖氨酸衍生物或整合到具有生物活性的小分子和肽中时已导致大量的肝胆吸收。在这里，我们设计，合成和评估了经过化学修饰以提高总体Tc（CO）3 L 3的新型SAAC系统复杂的亲水性，旨在增强肾脏清除率。通过赖氨酸的ε氨基的还原烷基化反应，合成了一系列由官能化的极性咪唑环和/或羧酸组成的赖氨酸衍生的SAAC体系。用99m Tc对SAAC系统进行放射性标记，进行纯化，并评估其在大鼠中的放射化学稳定性，亲脂性和组织分布。通过实验确定了99m Tc配合物的log  P值，范围为-0.91至-2.33。所得复合物在至少24小时内稳定（> 90％）。正常大鼠铅99m的组织分布与二吡啶基赖氨酸复合物（DpK）相比，注射后2