2-氨基-5-正丁基-4-甲基噻唑 | 90153-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-正丁基-4-甲基噻唑
• 英文名称: 5-butyl-4-methylthiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-Butyl-4-methylthiazol-2-amine；5-butyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 90153-16-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂S
• 分子量: 170.279
• InChiKey: ZQRFETHFOUWTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  291.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-正丁基-4-甲基噻唑 、 2，4-二氯-6-甲基苯-1-磺酰氯 以to give a yellow solid (41 mg) with purity >90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)的化合物，以及包括这些化合物的药物组合物，它们的制备过程，以及这些化合物在医学上的使用和制备作用于人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物。

  公开号：

  US07125900B2
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 potassium chlorate 、 乙醇 、 溴 作用下， 生成 2-氨基-5-正丁基-4-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  537.消除反应。第一部分：酸催化的酮的烯化和取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002430

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-Aminothiazole Derivatives as Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitor
  作者：Shigeo Ueda、Hideo Terauchi、Motoji Kawasaki、Akihiro Yano、Motoharu Ido

  DOI：10.1248/cpb.52.634

  日期：——

  Nitric oxide synthase (NOS) has been divided into two major sub-enzymes, i.e. inducible NOS (iNOS) and constitutive NOS (cNOS). Although nitric oxide (NO) plays an important role as host defense mediator, excessive production of NO by iNOS has been involved in the pathology of many inflammatory diseases. Recently, we reported that the 2-imino-1,3-oxazolidine (1a) weakly inhibits iNOS and that introduction of an alkyl moiety on the oxazolidine ring of 1a enhances the inhibitory activity and selectivity for iNOS. In our search for better iNOS inhibitors, we focused our efforts on the 2-aminothiazole scaffold 3 as it possesses a ring similar to that of 1a. In this study, we evaluated the inhibitory activity of a series of 2-aminothiazole derivatives against both iNOS and neuronal NOS (nNOS). Our results show that introduction of appropriately-sized substituents at the 4- and 5-position of the 2-aminothiazole ring improves the inhibitory activity and selectivity for iNOS. We also found that the selectivity of 5a [5-(1-methyl)ethyl-4-methylthiazol-2-ylamine] and 5b [5-(1,1-dimethyl)ethyl-4-methylthiazol-2-ylamine] for iNOS was similar to that of oxazolidine derivative 1b (4-methyl-5-propyl-2-imino-1,3-oxazolidine) and much higher than that of L-NAME. However, we could not enhance the inhibitory activity against iNOS by introducing an alkyl substituent into the 2-aminothiazole ring as we could in the case of oxazolidine one. On the other hand, introduction of bulky or hydrophilic substituent at any position of the 2-aminothiazole ring remarkably decreased or even abolished the inhibitory activity against NOS.

  一氧化氮合酶（NOS）被分为两种主要的亚酶，即可诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和构成型一氧化氮合酶（cNOS）。虽然一氧化氮（NO）在宿主防御中发挥重要作用，但iNOS过量产生NO已涉及许多炎症疾病的病理。最近，我们报告了2-亚氨基-1,3-噁唑烷（1a）对iNOS的抑制作用较弱，并且在1a的噁唑烷环上引入烷基基团可以增强对iNOS的抑制活性和选择性。在寻找更好的iNOS抑制剂时，我们将精力集中在2-氨基噻唑骨架3上，因为它具有类似于1a的环状结构。在本研究中，我们评估了一系列2-氨基噻唑衍生物对iNOS和神经型一氧化氮合酶（nNOS）的抑制活性。结果表明，在2-氨基噻唑环的4位和5位引入适当大小的取代基能显著提高对iNOS的抑制活性和选择性。我们还发现，5a [5-(1-甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]和5b [5-(1,1-二甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]对iNOS的选择性与噁唑烷衍生物1b（4-甲基-5-丙基-2-亚氨基-1,3-噁唑烷）相似，并且远高于 -NAME。然而，我们未能通过在2-氨基噻唑环上引入烷基取代基来增强对iNOS的抑制活性，正如在噁唑烷的情况下所实现的那样。另一方面，在2-氨基噻唑环的任何位置引入笨重或亲水性取代基显著降低甚至完全消除了对NOS的抑制活性。
• Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Biovitrum AB

  公开号：US07125900B2

  公开（公告）日：2006-10-24

  The present invention relates to compounds with the formula (I) and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，以及包括这些化合物的药物组合物，它们的制备过程，以及这些化合物在医学上的使用和制备作用于人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物。
• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20080280899A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention is directed to compounds which contain substituted napthyridines which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及含有取代萘啶的化合物，其抑制Akt，一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的活性。本发明还涉及包含该发明化合物的化疗组合物以及使用该发明化合物治疗癌症的方法。
• US7125900B2
  申请人：——

  公开号：US7125900B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• US7750151B2
  申请人：——

  公开号：US7750151B2

  公开（公告）日：2010-07-06