(S)-1-(4-ethylphenyl)ethanol | 101219-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-ethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-ethylphenyl)ethan-1-ol；1-(4-ethylphenyl)ethanol；(1S)-1-(4-ethylphenyl)ethanol
• CAS: 101219-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD09863723
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HZFBZEOPUXCNHK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-ethylphenyl)ethanol 在 盐酸 、 ferrocenium(III) tetrafluoroborate 、 ethylbenzene dehydrogenase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙苯脱氢酶对烷基芳族化合物厌氧羟基化对映选择性的机理基础

  摘要：

  通过手性色谱和理论模型研究了乙苯脱氢酶（一种钼酶，催化许多烷基芳族和烷基杂环化合物向仲醇的不依赖氧的羟基化反应）催化的对映选择性。对22种底物的色谱分析表明，该酶对（S）-仲醇具有极高的反应对映选择性（18种底物的ee转化率> 99％）。使用理论QM：MM建模来阐明酶催化活性形式的结构，并研究决定其高对映选择性的反应机理和因素。该分析表明，该酶通过区分从底物提取的氢原子，对该反应强加了立体选择性。计算出pro（S）氢原子的活化比pro（R）氢原子的活化快500倍。实际的羟基化步骤（即羟基与碳正离子中间体的反弹反应）似乎没有足够的对映体选择性来解释实验数据（pro（S）：pro（[R）导向的OH反弹）。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.05.006
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 三氟甲磺酸 、 RuCl[(S,S)-FsDPEN](p-cymene) 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-(4-ethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  CF3SO3H/钌串联催化从炔烃一锅法合成手性醇†

  摘要：

  描述了通过在 CF 3 CH 2 OH水溶液中结合 CF 3 SO 3 H 和氟化手性二胺 Ru( II )配合物，从现成的炔烃通过串联催化的实用一锅法合成手性醇。非常有趣的是，氟化催化剂和溶剂的组合对反应性和对映选择性表现出积极的氟效应。在简单温和的条件下，以高收率和优异的立体选择性获得了一系列具有广泛官能团耐受性的手性醇。

  DOI：

  10.1039/c8ra02224k

文献信息

• Cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones: A remarkable additive effect on enantioselectivity
  作者：Tian Du、Biwen Wang、Chao Wang、Jianliang Xiao、Weijun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.011

  日期：2021.3

  achiral electron-rich mono-phosphine ligand, catalyzes efficient asymmetric hydrogenation of a wide range of aryl ketones, affording chiral alcohols with high yields and moderate to excellent enantioselectivities (29 examples, up to 93% ee). Notably, the achiral mono-phosphine ligand shows a remarkable effect on the enantioselectivity of the reaction.

  手性钴夹钳配合物，与非手性富电子的单膦配体结合，可催化多种芳基酮的有效不对称氢化，提供高收率和中等至优异对映选择性的手性醇（29例，最高93％ee）。值得注意的是，非手性单膦配体对反应的对映选择性表现出显着的影响。
• Transformation of Alkynes into Chiral Alcohols via TfOH-Catalyzed Hydration and Ru-Catalyzed Tandem Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sensheng Liu、Huan Liu、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00034

  日期：2018.2.16

  A novel full atom-economic process for the transformation of alkynes into chiral alcohols by TfOH-catalyzed hydration coupled with Ru-catalyzed tandem asymmetric hydrogenation in TFE under simple conditions has been developed. A range of chiral alcohols was obtained with broad functional group tolerance, good yields, and excellent stereoselectivities.

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。
• Enantioselective Zinc-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones using Pybox or Pybim Ligands
  作者：Kathrin Junge、Konstanze Möller、Bianca Wendt、Shoubhik Das、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100561

  日期：2012.2.6

  The combination of ZnEt2 and chiral pyridinebisoxazoline (pybox) or pyridinebisimidazoline (pybim) ligands catalyzed the asymmetric hydrosilylation of aryl, alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones. Under mild conditions, high yields and good enantioselectivities were achieved. ESI measurements allowed for the characterization of the active catalyst.

  ZnEt 2和手性吡啶双恶唑啉（pybox）或吡啶双咪唑啉（pybim）配体的组合催化了芳基，烷基，环状，杂环和脂肪族酮的不对称氢化硅烷化。在温和的条件下，获得了高收率和良好的对映选择性。ESI测量允许表征活性催化剂。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。