3,4-dibromo-2,5-bis[(4-ethylphenyl)ethynyl]thiophene | 1446445-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-bis[(4-ethylphenyl)ethynyl]thiophene
• 英文别名: 3,4-Dibromo-2,5-bis[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]thiophene；3,4-dibromo-2,5-bis[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 1446445-63-1
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₂S
• 分子量: 498.281
• InChiKey: LGULPWSOFOOSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-bis[(4-ethylphenyl)ethynyl]thiophene 、 4-乙基苯硼酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3,4-bis(4-ethylphenyl)-2,5-bis((4-ethylphenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化四溴噻吩的一锅顺序交叉偶联反应†

  摘要：

  描述了空间受阻的四溴噻吩与芳基硼酸和炔烃/烯烃的不对称单锅顺序交叉偶联反应，借助于钯催化剂可得到选择性的双，三和四取代的芳基/炔基噻吩。该反应通过位点选择性的Suzuki / Sonogashira偶联进行，然后进行选择性的Sonogashira，Suzuki和Heck偶联反应。该方法论证明了有机支架合成的重要框架。

  DOI：

  10.1039/c7ob02601c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 四溴噻吩 在 1-(2-吡啶基)苯并三唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3,4-dibromo-2,5-bis[(4-ethylphenyl)ethynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-（1-苯并三唑基）吡啶：钯催化的CC（铃木，Heck，藤原茂森，Sonogashira），CN和CS偶联反应的稳健双齿配体

  摘要：

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200583