benzenethiol | 4299-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzenethiol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4299-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: YNNBOYOFJHZCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenethiol 在 苯硫酚 、 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2,2'-Dithiobis(N-(2,2-dimethylhydroxyethyl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的氧化还原调节：对亚磺酰胺中间体意外形成的仿生研究

  摘要：

  描述了围绕硫和氮原子的空间和电子环境的影响以及非键合 S...O/N 相互作用对酰胺取代苯次磺酸环化反应的作用。通过理论计算详细研究了反应曲线和不同取代基对环化的作用。结果表明，具有邻酰胺取代基的合成硫醇可以作为酰胺和半胱氨酸硫醇基团在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的活性位点强制接近的良好模型。然而，源自此类模型的一些次磺酸不能有效模拟蛋白质次磺酸的环化。这主要是由于需要非常高的能量来破坏 SO 键以形成异噻唑烷酮的平面五元环。结果表明，在邻位具有两个取代基-酰胺部分和杂环基团的次磺酸经历快速环化反应以产生相应的次磺酰胺物质。这些研究表明，在苯环的 6 位引入取代基不仅通过促进 -OH 基团和主链 -NH 部分更接近，而且还通过增加硫原子的亲电性来增强环化过程在次磺酸中。

  DOI：

  10.1021/ja070410o
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的氧化还原调节：对亚磺酰胺中间体意外形成的仿生研究

  摘要：

  描述了围绕硫和氮原子的空间和电子环境的影响以及非键合 S...O/N 相互作用对酰胺取代苯次磺酸环化反应的作用。通过理论计算详细研究了反应曲线和不同取代基对环化的作用。结果表明，具有邻酰胺取代基的合成硫醇可以作为酰胺和半胱氨酸硫醇基团在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的活性位点强制接近的良好模型。然而，源自此类模型的一些次磺酸不能有效模拟蛋白质次磺酸的环化。这主要是由于需要非常高的能量来破坏 SO 键以形成异噻唑烷酮的平面五元环。结果表明，在邻位具有两个取代基-酰胺部分和杂环基团的次磺酸经历快速环化反应以产生相应的次磺酰胺物质。这些研究表明，在苯环的 6 位引入取代基不仅通过促进 -OH 基团和主链 -NH 部分更接近，而且还通过增加硫原子的亲电性来增强环化过程在次磺酸中。

  DOI：

  10.1021/ja070410o

文献信息

• Redox regulation of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B): Importance of steric and electronic effects on the unusual cyclization of the sulfenic acid intermediate to a sulfenyl amide
  作者：Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.044

  日期：2013.9

  phenylsulfenic acids that can induce steric environment and alter the electronic properties around the sulfenic acid moiety by S⋯N or S⋯O nonbonded interactions destabilize the sulfenic acids by inducing strain in the molecule. This may lead to efficient the cyclization of such sulfenic acids. This model study suggests that the amino acid residues in the close proximity of the sulfenic acid moiety in PTP1B

  摘要 利用小分子化学模型研究了蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 通过其次磺酸 (PTP1B-SOH) 异常转化为环状亚磺酰胺中间体的氧化还原调节。这些研究表明，从 H2O2 介导的反应中衍生的次磺酸，邻氨基苯硫酚不能有效地环化为亚磺酰胺，并且可以使用碘甲烷捕获原位产生的次磺酸。理论计算表明，此类次磺酸中最稳定的构象异构体通过 nO → σ*S-OH 轨道相互作用稳定，这迫使 -OH 基团采取与 S⋯O 相互作用的位置反式，导致几乎线性排列O⋯S-O 部分，这可能是这些次磺酸环化成相应的次磺酰胺的速度缓慢的原因。另一方面，邻氨基苯次磺酸 6 位的额外取代基可诱导空间环境并通过 S⋯N 或 S⋯O 非键相互作用改变次磺酸部分周围的电子性质，通过诱导应变来破坏次磺酸的稳定性在分子中。这可导致此类次磺酸的有效环化。该模型研究表明，PTP1B 中次磺酸部分附近的氨基酸残基可能在 PTP1B-SOH
• FISCHER; HURNI, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1964, vol. 14, p. 1301 - 1306
  作者：FISCHER、HURNI

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial activity of N-hydroxyalkyl 1,2-benzisothiazol-3(2H) -ones and their thiono analogues
  作者：P Borgna、ML Carmellino、M Natangelo、G Pagani、F Pastoni、M Pregnolato、M Terreni

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)89857-1

  日期：1996.1

  N-Hydroxyalkyl derivatives of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one and 1,2-benzisothiazol-3(2H)-thione have been prepared and their antifungal and antibacterial activity evaluated. Several compounds were active against selected fungi and Gram-positive microorganisms. Interesting activity was observed against the anaerobic strain Clostridium perfringens. Generally the more active compounds belong to the class of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones. The retardation matches R(M) of the compounds was also evaluated but the results obtained show that lipophilicity has only a minor effect on the antimicrobial activity.