2-氨基-5-氟苯硫酚 | 33264-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-5-氟苯硫酚
• 英文名称: 5-fluoro-2-aminobenzenethiol
• 英文别名: 2-amino-5-fluorobenzenethiol；2-amino-5-fluorothiophenol
• CAS: 33264-82-3
• 化学式: C₆H₆FNS
• mdl: MFCD09909740
• 分子量: 143.185
• InChiKey: UPEWNVDJDYMWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186℃
• 沸点：
  240℃
• 密度：
  1.319
• 闪点：
  99℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请密闭保存并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯硫酚 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4'-(methylamino)phenyl)-6-fluorobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6- [ 18 F]氟苯并噻唑作为β-淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层显像探针的芳基放射性氟化和生物学评估

  摘要：

  为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂，我们制备了三种芳基苯并噻唑类的氟取代类似物；化合物2对Aβ具有很高的亲和力（K i  = 5.5 nM），并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像（PET）成像探针时，我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素氟18（t 1/2  = 110分钟）和二芳基碘甲苯磺酸酯前体（12，13A - ë和14）。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles（[ 18 F] 1 - 3）在有效地短的反应时间（40-60分钟）以高的放射化学产率（19-40％），纯度（> 95％）和特定活动的合成（85-118吉贝/μmol）。组织分布研究表明，在健康小鼠中，[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中，并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物，相当于注

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硫脲 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-氨基-5-氟苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Profile of 6,12-Dihydro-3-methoxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one, a Novel Human Estrogen Receptor Agonist.

  摘要：

  为了进一步确定 6,12-二氢-3-甲氧基-1-苯并吡喃并[3,4-b][1,4]苯并噻嗪-6-酮（1）的内分泌特征和与雌激素受体（ER）的结合模式，我们进行了药理研究。化合物 1 的强效雌激素活性是通过测试其下调ERs 和增强雌激素受体元件（ERE）依赖性转录的能力来评估的。虽然化合物 1 未能与 [3H]E2 竞争与两种 ER 异构体的结合，但有证据表明它与 MCF-7 细胞中的 hERα 发生了相互作用（ER 下调/ERE 依赖性荧光素酶诱导）。因此，化合物 1 的活性开始需要激素结合结构域的适当构象，这很可能是由 ER 的协同调节因子赋予的。通过合成 9-甲氧基化衍生物 16 及其药理评估，我们提出了 1 与 hERα 的结合模式。化合物 1 似乎主要通过其 3-甲氧基取代基与激素结合域残基 His-524 的相互作用与 ERα 发生作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.335
• 作为试剂：
  描述：

  、 钾 、 2-氨基-5-氟苯硫酚 、 盐酸 、 对甲苯磺酸一水合物 、 在 2-Benzothiazoleethanamine, 6-fluoro- 、 钾 、 2-氨基-5-氟苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain 31.5 g of a p-toluenesulfonate of [2-(6-fluorobenzothiazolyl)]ethylamine (purity: 98.95%) (the yield was 75.5% relative to the potassium salt of 2-amino-5-fluorothiophenol)的产率得到对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED ALKYLAMINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明旨在提供一种工业上高产率地从2-氨基噻吩衍生物生产用于制药或农药中间体的取代烷基胺衍生物的方法。本发明涉及一种生产下列通式（3）所表示的取代烷基胺衍生物或其酸加成盐的方法：1（其中X为卤素原子、烷基、烷氧基、氰基或硝基；n为1至4的整数；R1和R2分别独立地为氢原子或苯基取代或未取代的烷基基团，并且可以共同形成5-或6-成员环）该方法包括将下列通式（1）所表示的2-氨基噻吩衍生物的盐2（其中X和n具有上述相同的定义）加入酸中，使系统的pH小于6，并将盐转化为通式（1）的自由2-氨基噻吩，然后将2-氨基噻吩衍生物与下列通式（2）所表示的氨基酸N-羧酰缩合物3反应（其中R1和R2具有上述相同的定义）。

  公开号：

  US20030028032A1

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030073707A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein W 0 is a bicyclic moiety and is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.
  作者：Akihiko TSURUOKA、Yumiko KAKU、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Kazumasa NARA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.46.623

  日期：——

  A series of novel thiazole-containing triazole antifungals was synthesized and evaluated for antifungal activity against a variety of clinically isolated pathogenic fungi in vitro and against systemic candidosis in vivo. These compounds showed potent antifungal activities in vitro and in vivo. In particular, (2R, 3R)-3-[4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl]-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (12g; ER-30346) showed potent and well-balanced in vitro activities and potent in vivo efficacy, and had a good safety profile.

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。
• AcOH-mediated aerobic oxidative synthesis of 2-thioalkylbenzothiazoles via a three-component reaction
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152054

  日期：2020.6

  An AcOH-mediated three-component reaction of 2-aminothiophenols, α,β-unsaturated aldehydes, and thiophenols to prepare the high value-added 2-thioalkylbenzothiazoles was developed. The reaction was conducted under metal-free conditions, where oxygen served as the terminal oxidant. In addition, this strategy is tolerant of kinds of functional groups, providing efficient access to a variety of functionalized

  开发了AcOH介导的2-氨基硫酚，α，β-不饱和醛和硫酚的三组分反应，以制备高附加值的2-硫代烷基苯并噻唑。该反应在无金属的条件下进行，其中氧气用作末端氧化剂。另外，该策略可耐受各种官能团，从而以中等至良好的产率有效地获得各种官能化的苯并噻唑衍生物。而且，该反应具有完全的区域反射性，为构建复杂分子提供了有力的方法。
• [EN] DIMERIC COMPOUNDS OF PIPERIDINE, PIPERAZINE OR MORPHOLINE OR THEIR 7-MEMBERED ANALOGS SUITABALE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DIMERES DE PIPERIDINE, PIPERAZINE OU MORPHOLINE OU LEURS PRODUITS ANALOGUES A 7 ELEMENTS, DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006008259A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Formula (I’’), the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof.

  公式(I'')，N-氧化物形式，药用可接受的增加盐和它们的立体化学异构形式。