5-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole | 1201005-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-1,2-dimethylimidazole
• CAS: 1201005-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂
• 分子量: 190.22
• InChiKey: KRDZBWWMKSAYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑的直接C-5芳基化的机理研究：偶氮化合物作为钯的配体的基本作用

  摘要：

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500888

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• Imidazole-aryl coupling reaction via C H bond activation catalyzed by palladium supported on modified magnetic reduced graphene oxide in alkaline deep eutectic solvent
  作者：Monire Shariatipour、Arefe Salamatmanesh、Masoumeh Jadidi Nejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105890

  日期：2020.2

  By employing reusable heterogeneous catalyst, modified magnetic reduced graphene oxide-supported palladium catalyst (MRGO@ DAP- AO-Pdll), the regioselective C-5 arylation of imidazoles via CH bond activation pathway for the preparation of C5-arylated imidazoles has been successfully achieved in alkaline deep eutectic solvent made of potassium carbonate and glycerol under aerobic conditions. Compared

  通过使用可重复使用的非均相催化剂，改性磁性还原氧化石墨烯负载的钯催化剂（MRGO @ DAP-AO-Pd ll），已通过C H键活化途径对咪唑进行了区域选择性C-5芳构化，以制备C5芳基化的咪唑在有氧条件下，成功地由碳酸钾和甘油制成的碱性深共晶溶剂。与以前的程序相比，此新方案的显着改进是催化效率高，催化剂易于回收，广泛的底物范围以及使用绿色溶剂可持续的反应条件。
• Phosphine-free palladium-catalysed direct 5-arylation of imidazole derivatives at low catalyst loading
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.084

  日期：2009.11

  The regioselective 5-arylation of imidazole derivatives with aryl bromides using a low loading of a phosphine-free palladium catalyst gives a simple and economic access to the corresponding 5-arylimidazoles. The choice of the base and of the solvent was found to be crucial to form these products in high yields. Using KOAc as the base, DMAc as the solvent and only 0.5–0.01 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst

  使用低负荷的无膦钯催化剂，将咪唑衍生物与芳基溴进行区域选择性的5-芳基化，可简单而经济地获得相应的5-芳基咪唑。发现碱和溶剂的选择对于以高收率形成这些产物是至关重要的。使用KOAc作为碱，使用DMAc作为溶剂，仅使用0.5-0.01 mol％Pd（OAc）2作为催化剂，可以以中等到良好的收率得到目标产物，并带有多种芳基溴化物。芳基溴上的取代基如氟，三氟甲基，甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯或腈是可以接受的。也可以使用立体上稠合的芳基溴化物或杂芳基溴化物。咪唑衍生物上取代基的性质对产率有重要影响。
• Sterically Encumbered Tetraarylimidazolium Carbene Pd-PEPPSI Complexes: Highly Efficient Direct Arylation of Imidazoles with Aryl Bromides under Aerobic Conditions
  作者：Xu-Xian He、Yinwu Li、Bei-Bei Ma、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00391

  日期：2016.8.22

  A series of sterically encumbered tetraarylimidazolium carbene Pd-PEPPSI complexes were conveniently prepared and fully characterized. These sterically encumbered Pd-PEPPSI complexes act as active precatalysts for the direct arylation of imidazoles with aryl bromides under aerobic conditions. The catalytic performance of Pd-PEPPSI complexes in cross-coupling processes is investigated. Under the optimal protocols, the cross-coupling reactions regioselectively produced C5-arylation products in moderate to excellent yields, which could tolerate a wide range of functional aryl bromides.
• US7429579B2
  申请人：——

  公开号：US7429579B2

  公开（公告）日：2008-09-30