(-)-(S)-1-methylindane | 767-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-(S)-1-methylindane
• 英文别名: (S)-(+)-1-aminoindane；(S)-1-methylindane；(S)-1-methylindan；(-)-(S)-1-Methyl-indan；1-Methyl-indan；(1S)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 767-58-8；10277-72-2；51517-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: FIPKSKMDTAQBDJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.15°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9380
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P301+P310+P331
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性描述：
  H226,H304

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-methylindane 在 磷酸吡哆醛 、 ATA 256 、 isotripiperideine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  用于转氨酶介导的生物转化的新一代智能胺供体

  摘要：

  ω-转氨酶生物催化剂在合成光学纯手性胺中的应用提出了许多挑战，包括与取代具有挑战性的反应平衡有关的困难。在本文中，我们报告了一种高效方法，该方法使用了低当量的新型二胺供体尸胺，可以在极高的ee中将富挑战性的底物实现高转化率，转化为相应的手性胺。该方法为将自转氨酶生物转化与现有的通过内源赖氨酸脱羧生产尸胺的策略相结合的自给自足的发酵过程的设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201603188
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 (-)-(S)-1-methylindane
  参考文献：
  名称：

  Optically active amines. 25. Circular dichroism of 1-substituted indans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00487a010

文献信息

• ENANTIOPURE BASE-METAL CATALYSTS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND BIS(IMINO)PYRIDINE IRON ALKYL COMPLEXES FOR CATALYSIS
  申请人：CHIRIK Paul J.

  公开号：US20130079567A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed herein are iron, nickel, or cobalt compounds having tridentate ligands, which can have at least one chiral moiety in the molecular structure thereof and the use of these compounds for the hydrogenation and transformation of olefins (preferably prochiral) and alkynes.

  本文披露了具有三齿配体的铁、镍或钴化合物，其分子结构中可以有至少一个手性基团，并且这些化合物可用于烯烃（优选为可拆分手性的）和炔烃的加氢和转化。
• The Absolute Configuration of 1-Methylindane
  作者：Hans-J�rgen Hansen、Hans-Richard Sliwka、Werner Hug

  DOI：10.1002/hlca.19790620422

  日期：1979.6.8

  It is shown unequivocally by chemical correlations (cf. Schemes 1--3) and Raman optical activity spectra (cf. Fig. 1 and 2) that the (R)-configuration has to be attributed to (+)-1-methylindane ((+)-1). This is in contradiction to an earlier assignment of the (R)-configuration to (−)-1[2] which was based on the (R)-configuration of (+)-indane-1-carboxylic acid (3) [11].

  化学相关性（参见方案1--3）和拉曼光学活性谱（参见图1和2）明确显示，（R）-构型必须归因于（+）-1-甲基茚满（ （+）- 1）。这是矛盾的（早期分配- [R ）-构型，以（ - ） - 1 [2]，它是基于（[R ）（+）-构型的-茚满-1-羧酸（3）[11 ]。
• BINAP-Ru(II) and BINAP-Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins without heteroatom-functionalities
  作者：Tetsuo Ohta、Hiroshi Ikegami、Tsutomu Miyake、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05819-b

  日期：1995.10

  Ru(OAc)2((R)-binap) was used as catalyst, while the use of the catalyst system [RhI(cod)]2/(R)-BINAP afforded the highest ees (71–82%) for six-membered analogs, 1-methylenetetralin (4a) and its derivatives. In contrast, hydrogenation of seven-membered analog 7 and acyclic olefins 10 resulted in only moderate enantioselectivities by use of these catalysts. The BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation exhibited a remarkable

  已经通过使用BINAP的Ru（II）和Rh（I）络合物作为催化剂，研究了没有杂原子官能团以允许与催化剂中心进行额外相互作用的1,1'-二取代烯烃的不对称氢化。对映选择性和不对称感应在很大程度上取决于底物的结构和催化剂的性质。当使用Ru（OAc）2（（R）-binap）作为催化剂时，使用五元亚甲基环烷烃（1-亚甲基二烷）（1a）进行氢化时，光学收率最高（78％），而使用催化剂体系[ RHI（COD）] 2 /（[R）-BINAP，得到最高EES（71-82％）为六元类似物，1- methylenetetralin（4a中）及其派生词。相反，通过使用这些催化剂，七元类似物7和无环烯烃10的氢化仅产生中等的对映选择性。BINAP-Ru（II）催化的氢化反应显示出对映选择性对溶剂的显着依赖性，而与BINAP-Rh（I）体系的反应则观察到较大的阴离子配体效应。基于这些实验结果，已经讨论了这些不对称氢化的机理。
• Computational Insight into 1,2-Diamine, -Diether, and -Amino Ether Chiral Ligand-Mediated Carbolithiation: A Case of Enantioinduction Reversal
  作者：Hélène Guyon、Anne-Sophie Castanet、Anne Boussonnière

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00832

  日期：2020.7.17

  weak interactions between the ligand and the substrate. The relative efficiency of the three ligands and sense of stereoinduction for the most efficient diether and amino ether ligands prove to be foreseeable by modeling the reaction with the parent achiral 1,2-bidentate additives and comparing the diastereomeric transition states stemming from the two half-chair conformations of their lithium chelate

  反式在烯属芳基锂的不对称分子内碳锂化反应中，将-1，2-环己二胺，-二醚和-氨基醚作为手性诱导剂进行了比较。从二胺配体到醚配体会改变不对称感应的感觉。通过密度泛函理论计算研究了这种立体选择性的逆转。用二醚和氨基醚配体观察到的高对映选择性是由于配体与底物之间有利的弱相互作用引起的。通过模拟与母体非手性1,2-二齿添加剂的反应并比较源自两个半-锂螯合物的椅子构象。
• On the Absolute Configuration of (+)-Indane-1-carboxylic Acid
  作者：Hans-J�rgen Hansen、Hans-Richard Slewka、Werner Hug

  DOI：10.1002/hlca.19820650135

  日期：1982.2.3

  The (R)-configuration, attributed to (+)-indane-1-carboxylic acid ((+)-1) by Fredga [1], is unequivocally confirmed (Scheme 1). Configurational doubts, raised by an erroneous ORD. curve of (−)-1-methylindane ((−)-4) published by Brewster & Buta [2], are unfounded (cf. the following paper of Brewster[3] and the corrections in (4)). This was further verified by preparing deuteriated 1-methylindanes starting

  明确确认了Fredga [1]归因于（+）-茚满-1-羧酸（（+）- 1）的（R）-构型（方案1）。错误的ORD引起的配置怀疑。Brewster＆Buta [2]发布的（-）-1-甲基茚满（（-）- 4）曲线是没有根据的（请参见Brewster [3]的以下论文和（4）中的更正）。（ - ）这是通过制备氘代-1- methylindanes开始进一步验证（- [R）-3-苯基丁酸（（ - ） - （- [R ）- 5）以及与（+） - （[R ）- 1或（-）-（S）-1（方案2）。ORD。如此获得的旋光4的曲线（不考虑氘同位素的影响）分别相同或相反（图1、2和7a-e的曲线）。