2-Azido-3-formyl-1-phenylindole | 116885-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Azido-3-formyl-1-phenylindole
• 英文别名: 2-azido-1-phenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 116885-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: RRBABCQSWUWXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3-formyl-1-phenylindole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-Dihydro-3-(p-methoxyphenyl)-2-oxo-9-phenylpyrimido<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Fresneda, Pilar M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1819 - 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-Azido-3-formyl-1-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307

文献信息

• A Facile Preparation of<i>o</i>-Aminoheteroarenecarbothialdehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Jørgensen、Henrik Frydendahl、Birgitte Fält-Hansen

  DOI：10.1055/s-1991-26525

  日期：——

  Reduction with hydrogen sulfide of heterocyclic o-azidoaldehydes yields the corresponding o-aminocarbothialdehydes as stable crystalline compounds. The reactions are exemplified in the pyrazole and indole series. The o-aminoheteroarencarbothialdehyde give nickel(II) complexes with nickel(II) acetate.

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。
• Dehaen, Wim; Becher, Jan, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 3, p. 323 - 325
  作者：Dehaen, Wim、Becher, Jan

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;FRESNEDA, PILAR M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1819-1822
  作者：MOLINA, PEDRO、FRESNEDA, PILAR M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of<i>o</i>-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides
  作者：Jan Becher、Krystian Pluta、Niels Krake、Klaus Brøndum、Nils Just Christensen、Maria Victoria Vinader

  DOI：10.1055/s-1989-27307

  日期：——

  o-Chlorohetarenecarbaldehydes react with sodium azide at low temperature yielding moderately stable o-azidohetarenecarbaldehydes. With hydrogen sulfide these compounds are reduced to the corresponding stable o-amino aldehydes. Both reaction steps give high yields.

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。
• Molina, Pedro; Fresneda, Pilar M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1819 - 1822
  作者：Molina, Pedro、Fresneda, Pilar M.

  DOI：——

  日期：——