E-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one | 889132-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: E-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one
• 英文别名: (E)-2-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2E)-2-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]indan-1-one；(2E)-2-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 889132-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FUQJHLJZXCZPFD-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(1RS,2RS,3SR,3aSR,8aSR)-1,3-bis(N-methyl-2-pyrrolyl)-3a,8a-dihydrospiro{cyclopenta[a]indene-2,2'(1H,3'H)-indene}-1',8(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从1-茚满酮和芳香醛类高度非对映选择性一锅合成螺{cyclopenta [ a ] indene-2,2'-indene}二酮

  摘要：

  在THF中用芳族醛和NaOEt处理1-茚满酮可通过四组分反应提供复杂的螺多环化合物，其中每种起始化合物的两个分子结合形成四个新的碳-碳键，从而形成了一个新的五个-元环，带有五个连续的立体定位中心，具有明确定义的相对构型。还形成了不同量的主要产物的次要差向异构体。茚满酮组分中甲氧基取代基的存在以及衍生自π-过量杂环的醛的使用使二聚步骤变慢了。在这些情况下，从预制的烯酮开始可获得更好的螺二聚体收率。该反应似乎是通过这样形成的烯酮的交叉羟醛缩合，脱水和二聚而发生的。已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了5g。二聚化是通过以下过程进行的：将在3位的5g去质子化的碳负离子迈克尔加成至5g的第二个分子，然后在相应的中间体中进行分子内迈克尔加成。最终阴离子的最终质子化解释了顺式融合的五环系统的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0600095
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到E-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从1-茚满酮和芳香醛类高度非对映选择性一锅合成螺{cyclopenta [ a ] indene-2,2'-indene}二酮

  摘要：

  在THF中用芳族醛和NaOEt处理1-茚满酮可通过四组分反应提供复杂的螺多环化合物，其中每种起始化合物的两个分子结合形成四个新的碳-碳键，从而形成了一个新的五个-元环，带有五个连续的立体定位中心，具有明确定义的相对构型。还形成了不同量的主要产物的次要差向异构体。茚满酮组分中甲氧基取代基的存在以及衍生自π-过量杂环的醛的使用使二聚步骤变慢了。在这些情况下，从预制的烯酮开始可获得更好的螺二聚体收率。该反应似乎是通过这样形成的烯酮的交叉羟醛缩合，脱水和二聚而发生的。已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了5g。二聚化是通过以下过程进行的：将在3位的5g去质子化的碳负离子迈克尔加成至5g的第二个分子，然后在相应的中间体中进行分子内迈克尔加成。最终阴离子的最终质子化解释了顺式融合的五环系统的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0600095

文献信息

• Superfast synthesis, antibacterial and antifungal studies of halo-aryl and heterocyclic tagged 2,3-dihydro-1H-inden-1-one candidates
  作者：Rahul A. Shinde、Vishnu A. Adole、Bapu S. Jagdale、Thansing B. Pawar

  DOI：10.1007/s00706-021-02772-0

  日期：2021.6

  activities against two Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and two Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Proteus vulgaris), and also two fungal agents (Aspergillus niger and Candida albicans). Most of the compounds were found to exert potent antibacterial action with broad-spectrum antibacterial activity. Likewise, few compounds were revealed to have potent antifungal properties

  我们描述了卤代芳基和杂环标记的2，3-二氢-1 H-茚满一酮衍生物的成功合成，以及它们的抗菌和抗真菌特性。通过研磨，搅拌和超声辐照方法合成了来自2，3-二氢-1 H-茚基-1-一的总共15种衍生物。这些发现表明，超声技术在时间和合成性能方面越来越令人满意。测试了合成的化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和寻常变形杆菌）以及两种真菌剂的抗菌活性。黑曲霉和白色念珠菌）。发现大多数化合物都具有强大的抗菌作用，并具有广谱抗菌活性。同样，几乎没有化合物显示出对黑曲霉和白色念珠菌具有有效的抗真菌特性。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱技术对合成的化合物进行表征。 图形摘要
• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Spiro{cyclopenta[<i>a</i>]indene-2,2‘-indene}diones from 1-Indanones and Aromatic Aldehydes
  作者：Pelayo Camps、Luis R. Domingo、Xavier Formosa、Carles Galdeano、Diana González、Diego Muñoz-Torrero、Sílvia Segalés、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/jo0600095

  日期：2006.4.1

  has been studied using DFT methods at the B3LYP/6-31G* level. The dimerization takes place through a process involving a Michael addition of a carbanion, obtained by deprotonation of 5g at the 3-position, to a second molecule of 5g, followed by an intramolecular Michael addition in the corresponding intermediate. The final protonation of the resulting anion accounts for the formation of the cis-fused

  在THF中用芳族醛和NaOEt处理1-茚满酮可通过四组分反应提供复杂的螺多环化合物，其中每种起始化合物的两个分子结合形成四个新的碳-碳键，从而形成了一个新的五个-元环，带有五个连续的立体定位中心，具有明确定义的相对构型。还形成了不同量的主要产物的次要差向异构体。茚满酮组分中甲氧基取代基的存在以及衍生自π-过量杂环的醛的使用使二聚步骤变慢了。在这些情况下，从预制的烯酮开始可获得更好的螺二聚体收率。该反应似乎是通过这样形成的烯酮的交叉羟醛缩合，脱水和二聚而发生的。已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了5g。二聚化是通过以下过程进行的：将在3位的5g去质子化的碳负离子迈克尔加成至5g的第二个分子，然后在相应的中间体中进行分子内迈克尔加成。最终阴离子的最终质子化解释了顺式融合的五环系统的形成。