cyclohexa-1,3-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate | 63028-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexa-1,3-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 1,3-cyclohexadien-1-yl ester
• CAS: 63028-11-5
• 化学式: C₇H₇F₃O₃S
• 分子量: 228.192
• InChiKey: MDKLBQYCPSBPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-1,3-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 C₉₄H₄₇B₃F₃₀N₂O₆ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,4R)-4-allylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 环己-3-烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到cyclohexa-1,3-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Sulfenate Anions
  作者：Chen Wu、Simon Berritt、Xiaoxia Liang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03943

  日期：2019.2.15

  A novel approach to synthesize enantio-enriched alkenyl/aryl sulfoxides is achieved by using CsF to generate sulfenate anions and conducting the catalytic enantioselective alkenylation with [Pd(allyl)Cl]2/(2R)-1-[(1R)-1-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene (SL-J002-1). A wide variety of sulfoxides bearing sensitive functional groups are produced with high yields (up

  通过使用CsF生成亚硫酸根阴离子并与[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（2 R）-1-[（1 R）- 1- [双（1，1-二甲基乙基）膦基]乙基] -2-（二苯基膦基）二茂铁（SL-J002-1）。具有高产率（高达94％）和对映选择性（高达92％）的各种带有敏感官能团的亚砜被生产出来。
• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Cascade Pd-Catalyzed Alkene Carboamination/Diels–Alder Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00896

  日期：2015.5.15

  Cascade Pd-catalyzed alkene carboamination/Diels–Alder reactions between bromodienes and amines bearing two pendant alkenes are described. These transformations generate 4 bonds, 3 rings, and 3–5 stereocenters to afford polycyclic nitrogen heterocycles with high diastereoselectivity.

  描述了溴二烯和带有两个侧链烯烃的胺之间的级联 Pd 催化烯烃碳胺化/Diels-Alder 反应。这些转化产生 4 个键、3 个环和 3-5 个立构中心，以提供具有高非对映选择性的多环氮杂环。
• [EN] DIELS-ALDER CONJUGATION METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE DIELS-ALDER
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021211984A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Described herein are protein-payload conjugates and compositions thereof that are useful, for example, for target-specific delivery of therapeutic and/or imaging agent moieties. In certain embodiments, provided are specific and efficient methods for producing protein-payload constructs (e.g., antibody-drug conjugates) utilizing a combination of transglutaminase and Diels-Alder techniques. Antibody-drug conjugates and compositions which comprise glutaminyl-modified antibodies, Diels-Alder adducts, and reactive payloads and are provided.

  本文描述了蛋白负载共轭物及其组合物，例如，用于靶向特定递送治疗和/或成像试剂团的。在某些实施例中，提供了利用转谷氨酰胺和Diels-Alder技术组合生产蛋白负载构建物（例如，抗体药物共轭物）的具体和高效方法。提供了包含谷氨酰修饰抗体、Diels-Alder加合物和反应性载体的抗体-药物共轭物和组合物。
• A route for the enantioselective total synthesis of antheridic acid, the antheridium-inducing factor from anemia phyllitidis
  作者：E.J. Corey、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93418-x

  日期：1991.9

  An effective route for the total synthesis of antheridic acid (1) has been devised in which the initial chiral intermediate 7 is generated by enantioselective catalytic reduction and transformed in a stereocontrolled fashion into key intermediates 9, 10, 13, and 2.

  对于antheridic酸（的全合成的有效途径1）已经设计出其中初始手性中间体7是通过对映选择性催化还原生成的，并在立体控制的方式转化为关键中间体9，10，13，和2。
• Boronic Ester Enabled [2 + 2]-Cycloadditions by Temporary Coordination: Synthesis of Artochamin J and Piperarborenine B
  作者：Yanyao Liu、Dongshun Ni、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.2c08777

  日期：2022.10.19

  A strategy for the photosensitized cycloaddition of alkenylboronates and allylic alcohols by a temporary coordination is presented. The process allows for the synthesis of a diverse range of cyclobutylboronates. Key to development of these reactions is the temporary coordination of the allylic alcohol to the Bpin unit. This not only allows for the reaction to proceed in an intramolecular manner but

  提出了一种通过临时配位对烯基硼酸酯和烯丙醇进行光敏环加成的策略。该过程允许合成各种环丁基硼酸酯。这些反应发展的关键是烯丙醇与 Bpin 单元的临时协调。这不仅允许反应以分子内方式进行，而且还允许高水平的立体和区域控制。这些研究的一个关键方面是环加合物在合成复杂的天然产物 artochamin J 和 piperarborenine B 中的效用。