1-Benzyliden-indan | 15298-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Benzyliden-indan
• 英文别名: 3-Benzylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 15298-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QTWIKOMWVWPBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyliden-indan 在 重氮乙酸乙酯 、 Pd/SrCO₃ 、 乙醇 作用下， 生成 1-benzyl azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene. IV. 1-Benzylazulene^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01622a052
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯 以 苯 为溶剂， 生成 1-Benzyliden-indan
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 33 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted, Trisubstituted, and Tetrasubstituted Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides with Easily Accessible Ir–P,Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03170

  日期：2018.11.2

  We have developed a family of Ir–P,oxazoline catalysts for asymmetric hydrogenation. These catalysts, with a simple modular architecture, have shown a high tolerance to the olefin geometry and substitution pattern, and to the presence of several neighboring polar groups. Thus, they were able to successfully hydrogenate disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。
• Alternatives to Phosphinooxazoline (<i>t-</i> BuPHOX) Ligands in the Metal-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Mercè Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201700573

  日期：2017.8.17

  privileged 4‐alkyl‐2‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]‐2‐oxazoline (PHOX) ligands by replacing the phosphine moiety by a biaryl phosphite group and/or the introduction of a methylene spacer between the oxazoline and the phenyl ring. The modular design of the ligands has given us the opportunity not only to overcome the limitations of the iridium‐PHOX catalytic systems in the hydrogenation of minimally functionalized

  这项研究提出了一系列易于获得的新的亚磷酸铱和铑亚膦酸酯/恶唑啉催化体系，它们能够以高对映选择性（EE）首次有效地氢化最小官能化的烯烃和官能化的烯烃（总共62个实例）（最高> 99％）和转化。亚磷酸酯-恶唑啉配体很容易在两个合成步骤中获得，它们是通过以前的特权4-烷基-2- [2-（2-（二苯基膦基）苯基] -2-恶唑啉（PHOX）配体得到的，方法是将膦部分替换为亚芳基亚磷酸酯基和/或在恶唑啉和苯环之间引入亚甲基间隔基。配体的模块化设计为我们提供了机会，不仅克服了铱-PHOX催化系统在最小化功能化Z加氢中的局限性-烯烃和1,1-二取代的烯烃，而且还将其用途扩展到包含其他具有挑战性的骨架的未官能化烯烃（例如，环外苯并稠合和三芳基取代的烯烃）以及配位基团较差的烯烃（例如，α，β-不饱和烯烃）内酰胺，内酯，烯基硼酸酯等），对映选择性通常> 95％ee。此外，可以通过简单地改变亚磷酸二芳基酯部分的构
• Acid-catalyzed isomerization of substituted indenes : attempted synthesis of indenylacetone from prop-2-ynylindene
  作者：A. J. Hubert、H. Reimlinger

  DOI：10.1039/j39690000944

  日期：——

  substantial quantity of 1-acetonylideneindane (III). The isomerization of the double bond from the five-membered ring of indene to the exo-position is explained in terms of an equilibrium between acetonylindene (II) and 1-acetonylideneindane (III); this isomerization was catalyzed by acids. A similar equilibrium was found in the acid-catalyzed isomerization of 3-benzylindenes C9H7·CH2Ph ⇌ C9H8CHPh.

  3-丙-2-炔基茚的水合反应产生大量的1-乙炔基茚满（III）。从乙炔的五元环到外位的双键异构化是根据乙炔（II）和1-乙叉二茚（III）之间的平衡来解释的。这种异构化是由酸催化的。类似的平衡在3- benzylindenes C的酸催化的异构化中发现9 ħ 7 ·CH 2博士⇌ Ç 9 ħ 8 CHPh配合。
• Palladium-catalyzed cascade cyclization-coupling reactions of 2-bromo-1,6-enynes with organoboronic acids
  作者：Chang Ho Oh、Young Mook Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02536-4

  日期：2003.1

  2-Bromo-1,6-enynes 5 with a palladium catalyst would form the alkenylpalladium intermediates via an intramolecular Heck reaction, which were cross-coupled with various organoboronic acids 8 to give the cyclization–coupling products 6 in synthetically valuable yields.

  带有钯催化剂的2-Bromo-1,6-enynes 5将通过分子内Heck反应形成链烯基钯中间体，该中间体与各种有机硼酸8交叉偶联，从而以合成有价值的收率得到环化偶联产物6。
• Photoenzymatic Enantioselective Synthesis of Oxygen‐Containing Benzo‐Fused Heterocycles
  作者：Changtong Zhu、Zhenbo Yuan、Zhiwei Deng、Dejing Yin、Yan Zhang、Jingwen Zhou、Yijian Rao

  DOI：10.1002/anie.202311762

  日期：2023.12.11

  photocatalysis and biocatalysis allows for the repurposing of the ‘ene’-reductase enzyme GluER to achieve the enantioselective synthesis of benzo-fused heterocycles, and various benzoxepinones, chromanone and indanone were specifically afforded in high yields with good to excellent enantioselectivities after protein engineering of GluER.

  将光催化和生物催化相结合，可以重新利用“烯”还原酶 GluER，实现苯并稠合杂环的对映选择性合成，并且在蛋白质工程化后，可以高产率地专门提供各种苯并氧杂环庚酮、色满酮和茚满酮，并具有良好至优异的对映选择性。胶水。