2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propan-1-ol | 125001-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Dodecoxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 125001-94-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: CYEJJMOKWBNOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(dodecyloxy)-2-hydroxypropyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-dodecyloxymethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(benzyloxy)-3-(dodecyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021

文献信息

• Non-ionic hybrid detergents for protein delipidation
  作者：Leonhard H. Urner、Idlir Liko、Kevin Pagel、Rainer Haag、Carol V. Robinson

  DOI：10.1016/j.bbamem.2022.183958

  日期：2022.9

  combines the head groups of detergents with opposing delipidating properties. We discuss detergent properties and protein purification outcomes to reveal whether the properties of detergent micelles or the detergent concentration in purification buffers drive membrane protein delipidation. We anticipate that our findings will enable the development of rationally design detergents for future applications

  非离子去污剂是研究膜蛋白和脂质膜之间相互作用的重要工具。最近的研究提出了一个问题，即捕获蛋白质-脂质相互作用的能力是否取决于去污剂的性质或它们在纯化缓冲液中的浓度。为了解决这个问题，我们提出了一种不对称混合洗涤剂的合成，该混合洗涤剂将洗涤剂的头部基团与相反的脱脂特性相结合。我们讨论去污剂特性和蛋白质纯化结果，以揭示去污剂胶束的特性或纯化缓冲液中的去污剂浓度是否驱动膜蛋白脱脂。我们预计，我们的研究结果将有助于开发合理设计的去污剂，以用于未来膜蛋白研究的应用。
• Substrate für Phospholipasen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0331167A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Es werden Phospholipasesubstrate der allgemeinen Formel beschrieben, worin A eine Alkylen- oder Alkenylengruppe mit 1 bis 16 C-Atomen, R H oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine gegebenenfalls alkylsubsti­tuierte Aryl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen in Alkylrest, X den Rest einer aromatischen Hydroxy- oder Thiol­verbindung und jedes Y unabhängig voneinander -S- oder -O-, Z -SO₃⊖ oder bedeuten, wobei R¹ sein kann ein Wasserstoffatom oder die Gruppe (CH₂)nNR23, in der n eine Zahl von 2 bis 4 und R² H oder CH₃ bedeuten, oder Inositol, oder Serin oder Glycerin, sowie ihre Verwendung.

  通式如下的磷脂酶底物 其中 A 是具有 1 至 16 个碳原子的亚烷基或烯基、 R 是 H 或具有 1 至 20 个碳原子的烷基、烯基或酰基，或在烷基中具有 1 至 8 个碳原子的任选烷基取代的芳基或芳烷基、 X 是芳香族羟基或硫醇化合物的基团，每个 Y 独立地是 -S- 或 -O-、 Z 是-SO₃⊖或 其中 R¹ 可以是氢原子或基团 (CH₂)nNR23，其中 n 是 2 到 4 的数字，R² 是 H 或 CH₃、 或肌醇 或丝氨酸 或甘油，以及它们的用途。
• Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity
  作者：Jean Jacques Godfroid、Colette Broquet、Simone Jouquey、Mariya Lebbar、Francoise Heymans、Catherine Redeuilh、Efroim Steiner、Elie Michel、Eliane Coeffier

  DOI：10.1021/jm00388a008

  日期：1987.5

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.
• Design, synthesis and cytotoxicity of chimeric erlotinib-alkylphospholipid hybrids
  作者：Md. Maqusood Alam、Ahmed H.E. Hassan、Kun Won Lee、Min Chang Cho、Ji Seul Yang、Jiho Song、Kyung Hoon Min、Jongki Hong、Dong-Hyun Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.021

  日期：2019.3

  Two series of erlotinib-alkylphospholipid hybrids were prepared and evaluated for their antiproliferative activities against a panel of four cell lines representing lung, breast, liver and skin cancers using erlotinib and miltefosine as reference standards. Amide analogs elicited more enhanced cytotoxic activity than analogous esters. Amide derivatives 8d and 8e exhibited promising broad-spectrum antiproliferative

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。