(R)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone | 77881-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone；(R)-4-(menthoxycarbonylmethyl)-azetidin-2-one；methyl 2-[(2R)-4-oxoazetidin-2-yl]acetate；(S)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone
• CAS: 77881-94-8
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RXHXPUPRSNKIGG-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 生成 (4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  UMEHSAVA, XAMAO;SIMADZAKI, MASAMI;IDEHGUTI, SATOSI;MURAKAMI, XIROSI;NAGAS+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊二酸二甲酯 在 pig liver esterase 、 三苯基膦 作用下， 生成 (R)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a043

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-4-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2-azetidinones from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Hiroshi Matsunaga、Tomoko Sakamaki、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88082-x

  日期：1983.1

  (R)-N-Benzyl-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone (10) and (S)-4-[(methylcarbonyl)methyl]-2-azetidinone (17) were enantioselectively synthesized from the benzylamino ester 3, which was prepared by the highly stereoselective 1,4-addition of benzylamine to the α,β-unsaturated ester 2 derived from D-glyceraldehyde acetonide (1).

  由苄基氨基酯对映选择性地合成（R）-N-苄基-4-[（甲氧基羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮（10）和（S）-4-[（甲基羰基甲基）]-2-氮杂环丁酮（17）。如图3所示，其是通过将苄胺高度立体选择性地1，4-加成到衍生自D-甘油醛丙酮化物（1）的α，β-不饱和酯2上而制备的。
• Practicable synthesis of (1R,4R)-5-(ℓ-menthoxy)-2-azabicyclo[2.2.0]-hex-5-en-3-one and its derivatives: New building blocks for carbapenem nuclei
  作者：Masayuki Sato、Nobuya Katagiri、Makoto Muto、Toru Haneda、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85406-4

  日期：1986.1

  Enantioselective synthesis of (1R,4R)-2-azabicyclo[2.2.0]-hexane-3,5-dione and (1R, 4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.0] hexan-3-one (new building blocks for carbapenems) from 4-(ℓ-menthoxy)-pyridin-2(1H)-one via photopyridone formation is reported.

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。
• A process for the production of a 2-azetidinone derivative
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0051234A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  A new and efficient process of producing a 2-azetidinone derivative is provided, which comprises cyclizing a β-amino acid by treating with triphenylphosphine and a heterocyclic disulfide in the presence of an alkylnitrile. The 2-azetidinone derivatives produced are useful as starting compound for synthesis of β-lactam group antibiotics such as thienamycin and nocardicin.

  本发明提供了一种生产 2-氮杂环丁酮衍生物的高效新工艺，包括在烷基腈存在下，用三苯基膦和杂环二硫化物处理β-氨基酸，使其环化。生成的 2-氮杂环丁酮衍生物可作为合成 β-内酰胺类抗生素（如噻吩霉素和诺卡霉素）的起始化合物。