2-isobutyl-1-indanone | 157485-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-isobutyl-1-indanone
• 英文别名: 2-isobutylindan-1-one；2-(2-Methylpropyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 157485-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: KZNRVPTWYCZKNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-1-indanone 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-2-isobutylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylpropylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 麻黄碱 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到2-isobutyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  木炭上的钯加上对映纯氨基醇作为催化系统，用于对 α-取代的 α,β-不饱和酮进行对映选择性 1,4-还原

  摘要：

  α,β-不饱和环酮 1-7 化学选择性还原为相应的饱和酮 8-12 显示主要通过将氢 1,4-加成到活化的双键进行，产生烯醇物质。这些实体可以在对映纯氨基醇的存在下被选择性质子化，以提供相应的饱和酮，其 ee 值高达 47%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2151::aid-ejoc2151>3.0.co;2-y

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Fengtao Tian、Dongmei Yao、Yuanyuan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000185

  日期：2010.10.9

  By using the iridium complex of a phosphine-oxazoline ligand with an axis-unfixed biphenyl backbone, a highly enantioselective hydrogenation of the CC bond of exocyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds to afford α-chiral cyclic ketones, lactones and lactams was developed.

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。
• Selective and easy preparation of enol carbonates of α-disubstituted aryl ketones from their lithium enolates
  作者：Said Jamal Aboulhoda、Françoise Hénin、Jacques Muzart、Claire Thorey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00868-d

  日期：1995.7

  The O-alkoxycarbonylation of lithium enolates of α-disubstituted aryl ketones was selectively obtained when the enolates, prepared in using lithium bis(trimethylsilyl)amide, were added to chilled THF solutions of allyl or benzyl chloroformates.

  当将使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂制备的烯醇盐添加到烯丙基或苄基氯甲酸酯的冷THF溶液中时，有选择地获得α-二取代芳基酮的烯醇锂的O-烷氧基羰基化。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselectiveα-Alkylation of Ketones: The First Alkyl-Group Transfer from Trialkylamines to theα-C Atom of Ketones
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Myung Jin Lee、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<958::aid-anie958>3.0.co;2-4

  日期：2001.3.2

  A new reaction: A ruthenium-catalyzed transfer of an alkyl group from a trialkylamine to the α-carbon atom of a ketone leads in good yields to α-alkylated ketones [Eq. (1)]. The reaction is applicable to a wide range of alkyl(alkyl), alkyl(aryl), and cyclic ketones, and in the case of unsymmetrical ketones it takes place regioselectively at the less hindered α-position.
• Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2849- 2864
  作者：Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+

  DOI：——

  日期：——
• COUDERT G., 14E SEMAINE ETUDE CHIM. ORG., NICE, 1977, 21-22
  作者：COUDERT G.

  DOI：——

  日期：——