Dimethyl 2-hexyl-3-oxopentanedioate | 640729-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-hexyl-3-oxopentanedioate
• CAS: 640729-52-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XSVLZFZRRCCMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-2-炔-1-醛 、 Dimethyl 2-hexyl-3-oxopentanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到methyl 3-formyl-5-hexyl-4,6-dihydroxy-2-propylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗生素 DB-2073 的全合成

  摘要：

  摘要 基于 1,3-丙酮二甲酸二甲酯 1 阴离子与 2​​-己炔醛 2 的迈克尔加成，随后进行区域控制的 Dieckmann 型环化反应的收敛芳香环化策略已应用于抗生素 DB- 2073 I. 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 3，通过五步序列将其转化为 I。近年来，我们开发了霉酚酸的全合成和正式合成 [Covarrubias-Zúñiga, A.; González-Lucas, A. Tetrahedron Lett。1998、39、2881；Covarrubias-Zúñiga, A.; Díaz-Domínguez, J.; Olguín-Uribe, JS Synthetic Communications 2001, 31, 1373.] 使用基于迈克尔加成和分子内 Dieckmann 环化的串联反应作为关键步骤；在本文中，我们利用这种合成方法来全合成间苯二酚 DB-2073

  DOI：

  10.1081/scc-120023438
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-3-methoxypent-2-enedioate 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Dimethyl 2-hexyl-3-oxopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  抗生素 DB-2073 的全合成

  摘要：

  摘要 基于 1,3-丙酮二甲酸二甲酯 1 阴离子与 2​​-己炔醛 2 的迈克尔加成，随后进行区域控制的 Dieckmann 型环化反应的收敛芳香环化策略已应用于抗生素 DB- 2073 I. 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 3，通过五步序列将其转化为 I。近年来，我们开发了霉酚酸的全合成和正式合成 [Covarrubias-Zúñiga, A.; González-Lucas, A. Tetrahedron Lett。1998、39、2881；Covarrubias-Zúñiga, A.; Díaz-Domínguez, J.; Olguín-Uribe, JS Synthetic Communications 2001, 31, 1373.] 使用基于迈克尔加成和分子内 Dieckmann 环化的串联反应作为关键步骤；在本文中，我们利用这种合成方法来全合成间苯二酚 DB-2073

  DOI：

  10.1081/scc-120023438

文献信息

• Alkylation of Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Laura San Germán-Sanchez、José G. Avila-Zárraga

  DOI：10.1081/scc-120023437

  日期：2003.9

  A reliable, reproducible, general, and detailed procedure for the alkylation of dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate is described.