(E)-2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene | 1260760-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene
• 英文别名: (E)-1-(cinnamyloxy)-2,4-dimethylbenzene；2,4-Dimethyl-1-[(3-phenylprop-2-en-1-yl)oxy]benzene；2,4-dimethyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 1260760-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LHDBOKURNLUEFQ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以69%的产率得到trans-2-cinnamyl-4,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  金催化的取代烯丙基芳基醚的重排

  摘要：

  三苯基膦金（I）配合物催化芳基烯丙基醚的克莱森型重排成相应的支链和直链产物。产物分布取决于烯丙基醚的烯烃几何形状。立体化学转移实验支持离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.078
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 2,4-二甲基苯酚 在 [Ru(PPh₃)₂(2,2’-bipyridine)(MeCN)Cl][BPh₄] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到(E)-2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]的合成，结构及其对苯酚的区域选择性和立体选择性烯丙基化的催化性能

  摘要：

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]（1）由前体络合物[Ru（bipy）（PPh 3）2 Cl 2 ]合成。该复合物已在结构上进行了表征。已经发现该络合物是用于酚的区域选择性烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.08.014

文献信息

• Synthesis and structure of [Ru(PPh3)2(bipy)(MeCN)Cl][BPh4] and it's catalytic property towards regioselective and stereoselective allylation of phenols
  作者：Abhilasha Sinha、Snehadrinarayan Khatua、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.08.014

  日期：2014.11

  The compound, [Ru(PPh3)2(bipy)(MeCN)Cl][BPh4] (1) has been synthesized from the precursor complex, [Ru(bipy)(PPh3)2Cl2]. The complex has been structurally characterized. This complex has been found to be an efficient catalyst for the regioselective allylation of phenols.

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]（1）由前体络合物[Ru（bipy）（PPh 3）2 Cl 2 ]合成。该复合物已在结构上进行了表征。已经发现该络合物是用于酚的区域选择性烯丙基化的有效催化剂。
• Gold-catalyzed rearrangement of substituted allyl aryl ethers
  作者：James R. Vyvyan、Heidi E. Dimmitt、Jennifer K. Griffith、Laura D. Steffens、Rebecca A. Swanson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.078

  日期：2010.12

  Triphenylphosphinegold(I) complexes catalyze the Claisen-type rearrangement of aryl allyl ethers to the corresponding branched and linear products. The product distribution depends on the olefin geometry of the allylic ether. Stereochemical transfer experiments support an ionic mechanism.

  三苯基膦金（I）配合物催化芳基烯丙基醚的克莱森型重排成相应的支链和直链产物。产物分布取决于烯丙基醚的烯烃几何形状。立体化学转移实验支持离子机制。