5-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonyl-3-methylisoxazole | 113327-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonyl-3-methylisoxazole
• 英文别名: Methyl 5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-4-isoxazolecarboxylate；methyl 5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 113327-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: CKPBWWADEQOHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 、 Methoxycarbonylmethylene-2-methoxycarbonylcyclopropane 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRANDI, ALBERTO;CARLI, SILVIO;GUARNA, ANTONIO;DE, SARLO FRANCESCO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3845-3848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regioselectivity of nitrone and nitrile oxide cycloadditions to alkylidenecyclopropanes
  作者：Alberto Brandi、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Remo Gandolfi、Andrea Rastelli、Marisa Bagatti

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85008-3

  日期：1992.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and a nitrone to alkylidencyclopropanes 1–5,used as model for methylenecyclopropanes substituted with aryl group (1), electron-releasing groups (2 and 3) and electron-attracting groups (4 and 5) is reported. The cycloaddition to alkylidenecyclopropanes 1–3 gives prevalently or exclusively adducts bearing the cyclopropane ring on the C4 position of the

  腈和硝酮与亚烷基环丙烷1–5的1,3-偶极环加成反应，用作被芳基（1），电子释放基团（2和3）和电子吸引基团（4和5）取代的亚甲基环丙烷的模型）被报告。亚烷基环丙烷1-3的环加成反应会普遍或仅在异恶唑啉（异恶唑烷）环的C4位置带有环丙烷环的加合物，而甲氧羰基取代的亚甲基环丙烷4和5产生与区域化学相反的加合物。在二烷基取代的亚甲基环丙烷的情况下观察到的高区域选择性提出了亚环丙基在这些环加成中所起的作用的问题。基于半经验和从头算的FMO方法无法解释这种“环亚丙基效应”。
• Regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to alkylidenecyclopropanes.
  作者：Alberto Brandi、Silvio Carli、Antonio Guarna、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96402-5

  日期：1987.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to methylenecyclopropanes substituted on the exocyclic double bond gives prevalently or exclusively 4-spirocyclopropane isoxazolines when the substituent is arylic or alkylic group, 5-spirocyclopropane isoxazolines when the substituent is an electron-withdrawing group. Adducts 16 and 17 selectively rearrange photochemically to the enaminoenone 19.

  当取代基为芳基或烷基时，腈氧化物与在环外双键上取代的亚甲基环丙烷的1，3-偶极环加成可普遍或仅形成4-螺环丙烷异恶唑啉，而当取代基为吸电子基团时则产生5-螺环丙烷异恶唑啉。加合物16和17选择性地光化学重排至烯胺酮19。
• BRANDI, ALBERTO;CARLI, SILVIO;GUARNA, ANTONIO;DE, SARLO FRANCESCO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3845-3848
  作者：BRANDI, ALBERTO、CARLI, SILVIO、GUARNA, ANTONIO、DE, SARLO FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——