benzyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate | 1169681-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (±)-benzyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1169681-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: YRIZYPYJRHZYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到4,4,4-三氟-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic trifluoromethylation of conjugate acceptors via phenyl trifluoromethyl sulfone

  摘要：

  A mild procedure for the conjugate addition of the trifluoromethyl anion to activated Michael acceptors such as arylidenemalononitriles (15 examples) and arylidene Meldrum's acids (9 examples) using phenyl trifluoromethyl sulfone through a reductive magnesium metal mediated procedure is described. The new methodology is used to prepare befloxatone, a reversible and selective monoamine oxidase A inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.132
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Epoxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid benzyl ester 在 碘 、 magnesium 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟 2,3-环氧丙酸酯的简单制备及其与各种亲核试剂的环氧开环反应

  摘要：

   抽象 我们在这里描述了一种简单的方法，通过使用低成本且易于处理的试剂 NaOCl·5H2O 从相应的烯酸酯开始，在其 3 位处具有含氟取代基的 2,3-环氧酯。由于关于此类 2,3-环氧酯的反应性披露很少，因此通过多种亲核试剂进行了环氧环打开，我们成功地阐明了这些化学选择性和区域选择性过程，通过 SN2 机制进行，主要提供 2-取代的 3-羟基酯通常以高度抗选择性的方式。 Beilstein J. Org. 化学。2024,20,2421–2433。doi：10.3762/bjoc.20.206

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.206

文献信息

• Nucleophilic trifluoromethylation of arylidene Meldrum’s acids
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.188

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of arylidene Meldrum's acids using Me3SiCF3 followed by transformation of the initial products to CF3-substituted esters and alcohols is described. The sequence of reactions is performed without isolation of intermediate compounds furnishing the final products in good overall yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6129-6132
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US6893861B1
  申请人：——

  公开号：US6893861B1

  公开（公告）日：2005-05-17
• Nucleophilic trifluoromethylation of conjugate acceptors via phenyl trifluoromethyl sulfone
  作者：Kaumba Sakavuyi、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.132

  日期：2013.11

  A mild procedure for the conjugate addition of the trifluoromethyl anion to activated Michael acceptors such as arylidenemalononitriles (15 examples) and arylidene Meldrum's acids (9 examples) using phenyl trifluoromethyl sulfone through a reductive magnesium metal mediated procedure is described. The new methodology is used to prepare befloxatone, a reversible and selective monoamine oxidase A inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.