E-2-(2,2-dimethylpropenylidene)indan-1-one | 82501-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: E-2-(2,2-dimethylpropenylidene)indan-1-one
• 英文别名: 2-(2',2',-Dimethyl)propylidenyl-1-indanone；(2E)-2-(2,2-dimethylpropylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 82501-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JKYWFQRXTYMPBY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-t-butylindeno<1,2-c>isoxazol-7-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 E-2-(2,2-dimethylpropenylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lemke, Thomas L.; Sawhney, Kailash N.; Lemke, B. Kaye, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 363 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Spiro{cyclopenta[<i>a</i>]indene-2,2‘-indene}diones from 1-Indanones and Aromatic Aldehydes
  作者：Pelayo Camps、Luis R. Domingo、Xavier Formosa、Carles Galdeano、Diana González、Diego Muñoz-Torrero、Sílvia Segalés、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/jo0600095

  日期：2006.4.1

  has been studied using DFT methods at the B3LYP/6-31G* level. The dimerization takes place through a process involving a Michael addition of a carbanion, obtained by deprotonation of 5g at the 3-position, to a second molecule of 5g, followed by an intramolecular Michael addition in the corresponding intermediate. The final protonation of the resulting anion accounts for the formation of the cis-fused

  在THF中用芳族醛和NaOEt处理1-茚满酮可通过四组分反应提供复杂的螺多环化合物，其中每种起始化合物的两个分子结合形成四个新的碳-碳键，从而形成了一个新的五个-元环，带有五个连续的立体定位中心，具有明确定义的相对构型。还形成了不同量的主要产物的次要差向异构体。茚满酮组分中甲氧基取代基的存在以及衍生自π-过量杂环的醛的使用使二聚步骤变慢了。在这些情况下，从预制的烯酮开始可获得更好的螺二聚体收率。该反应似乎是通过这样形成的烯酮的交叉羟醛缩合，脱水和二聚而发生的。已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了5g。二聚化是通过以下过程进行的：将在3位的5g去质子化的碳负离子迈克尔加成至5g的第二个分子，然后在相应的中间体中进行分子内迈克尔加成。最终阴离子的最终质子化解释了顺式融合的五环系统的形成。
• LEMKE, T. L.;SAWHNEY, K. N.;LEMKE, B. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 363-368
  作者：LEMKE, T. L.、SAWHNEY, K. N.、LEMKE, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• Lemke, Thomas L.; Sawhney, Kailash N.; Lemke, B. Kaye, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 363 - 368
  作者：Lemke, Thomas L.、Sawhney, Kailash N.、Lemke, B. Kaye

  DOI：——

  日期：——