2-adamantyl trifluoromethanesulfonate | 61242-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-adamantyl triflate；2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)adamantane
• CAS: 61242-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: OMUHIZVNPBQFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantyl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的碳正离子形成反应

  摘要：

  已经在离子液体中研究了许多三氟乙酸盐、甲磺酸盐和三氟甲磺酸盐。几条证据表明，所有这些底物都通过电离反应生成碳阳离子中间体。例如，三氟乙酸枯基酯主要产生消除产物，但 -3.74 的 Hammett rho+ 值与碳阳离子过程一致。类似的 exo-2-phenyl-endo-3-deutero-endo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl trifluoroacetate 消除了外氢从阳离子中间体丢失的情况。1-金刚烷基甲磺酸酯和 2-金刚烷基三氟甲磺酸酯反应生成简单的取代产物，该产物源自离子液体中残留水对 1- 和 2-金刚烷基碳正离子的捕获。新戊酸的三氟甲磺酸酯衍生物，反式-2-苯基环丙基甲磺酸酯，2,2-二甲氧基环丁基三氟甲磺酸酯，(苯基羟甲基)-硫代膦酸二乙酯的甲磺酸酯衍生物和 Z-1-苯基-5-三甲基甲硅烷基-3-戊烯-1-基三氟乙酸酯均产生衍生的碳正离子重排产物（kDelta

  DOI：

  10.1021/ja0536623

文献信息

• Nucleophile Leaving Groups
  申请人：Lepore Salvatore

  公开号：US20080221347A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Sulfonate leaving groups include a cation chelating moiety, e.g. a polyether or crown ether. The chelating moiety stabilizes the sulfonate leaving group by forming a complex with a cation of a cation-nucleophile combination. The stabilized leaving group is more easily displaced under many conditions than are standard arylsulfonate leaving groups such as the toxyl group. The chelating moiety also favors certain cations depending on the identity of the moiety thereby enhancing the reaction rate with nucleophilic salts containing the preferred cation. Use of the inventive leaving groups results in improved yields, decreased reaction times and improved product purity.

  磺酸离去基团包括一个阳离子螯合基团，例如聚醚或冠醚。螯合基团通过与阳离子-亲核物质的阳离子形成复合物来稳定磺酸离去基团。稳定的离去基团在许多条件下比标准的芳基磺酸离去基团（如toxyl基团）更容易被取代。螯合基团还根据其身份证明有利于某些阳离子，从而增强了与含有优选阳离子的亲核盐的反应速率。使用这种创新的离去基团可以提高产率，缩短反应时间并提高产品纯度。
• Nickel-catalyzed stereoselective reductive cross-coupling of <i>gem</i>-difluoroalkenes with alkenyl electrophiles
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Wenlong Shan、Zemin Wang、Ruihua Liu、Zhong Zhang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d3cc01551c

  日期：——

  A Ni-catalyzed stereoselective defluorinative cross-electrophile coupling of gem-difluoroalkenes with alkenyl electrophiles is developed.

  开发了一种镍催化的立体选择性二氟烯烃与烯基亲电体的交叉亲电偶联。
• Solvolysis of 2-adamantyl trifluoromethanesulfonate: a YOTf scale
  作者：Dennis N. Kevill、Steven W. Anderson

  DOI：10.1021/jo00218a017

  日期：1985.9
• US8822707B2
  申请人：——

  公开号：US8822707B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] NUCLEOPHILE ASSISTING LEAVING GROUPS<br/>[FR] GROUPES LABILES FAVORISANT LES REACTIONS NUCLEOPHILES
  申请人：UNIV FLORIDA ATLANTIC

  公开号：WO2006060142A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] Sulfonate leaving groups include a cation chelating moiety, e.g. a polyether or crown ether. The chelating moiety stabilizes the sulfonate leaving group by forming a complex with a cation of a cation-nucleophile combination. The stabilized leaving group is more easily displaced under many conditions than are standard arylsulfonate leaving groups such as the tosyl group. The chelating moiety also favors certain cations depending on the identity of the moiety thereby enhancing the reaction rate with nucleophilic salts containing the preferred cation. Use of the inventive leaving groups results in improved yields, decreased reaction times and improved product purity.
  [FR] Des groupes labiles sulfonates comprennent une fraction chélatante de cation, par exemple, un polyéther ou un éther couronne. La fraction chélatante stabilise le groupe labile sulfonate par formation d'un complexe avec un cation d'une combinaison cation-nucléophile. Le groupe labile stabilisé est plus facilement déplacé dans bon nombre de conditions que des groupes labiles arylsulfonates standards, tels que le groupe toxyle. La fraction chélatante favorise également certains cations, en fonction de l'identité de la fraction, favorisant ainsi la vitesse de réaction avec des sels nucléophiles contenant le cation préféré. L'utilisation des groupes labiles selon l'invention permet d'obtenir des rendements améliorés, des temps de réaction réduits et une pureté améliorée du produit.