2-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]pyridazin-7(3H)-one | 85728-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]pyridazin-7(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-7-one
• CAS: 85728-37-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: VRCHUCYIQNILBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  244.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]pyridazin-7(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4aS)-2-Methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  选择性还原和裂解稠合四氢哒嗪的NN键：官能化内酰胺的途径

  摘要：

  4,4a，5,6-四氢吡咯并[1,2- ]哒嗪-7（3 ）-ones（3）的CN键在亚当斯催化剂上被氢高立体选择性地还原。产物（6）被-乙酰化，然后NN键可以被液态氨中的钠裂解而得到内酰胺（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81045-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]pyridazin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cycloaddition Reactions ofin situGenerated Azoalkenes; Synthesis of Pyrrolo[1,2-b]pyridazine Derivatives from α-Haloketone 4-Pentenoylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30263

文献信息

• GILCHRIST, T. L.;RICHARDS, P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 153-154
  作者：GILCHRIST, T. L.、RICHARDS, P.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of<i>in situ</i>Generated Azoalkenes; Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazine Derivatives from α-Haloketone 4-Pentenoylhydrazones
  作者：Thomas L. Gilchrist、Pamela Richards

  DOI：10.1055/s-1983-30263

  日期：——
• Selective reduction and cleavage of the N-N bond of fused tetrahydropyridazines: a route to functionalised lactams
  作者：Thomas L. Gilchrist、Deborah Hughes、Robert Wasson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81045-5

  日期：1987.1

  The CN bond of 4,4a,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-]pyridazin-7(3)-ones (3) is reduced with high stereoselectivity by hydrogen over Adams' catalyst; the products (6) are -acetylated and the N-N bond can then be cleaved by sodium in liquid ammonia to give the lactams (7).

  4,4a，5,6-四氢吡咯并[1,2- ]哒嗪-7（3 ）-ones（3）的CN键在亚当斯催化剂上被氢高立体选择性地还原。产物（6）被-乙酰化，然后NN键可以被液态氨中的钠裂解而得到内酰胺（7）。