N²-methyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 83805-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N²-methyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole；5-methoxy-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 83805-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: PBWHMJFAULUMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N²-methyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物。三，5-甲氧基-和5-羟基-1,2,3,4-四氢-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190428

文献信息

• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• Psilocin analogs. III. Synthesis of 5-methoxy- and 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：David B. Repke、Wilfred J. Ferguson

  DOI：10.1002/jhet.5570190428

  日期：1982.7

  A number of tetrahydro-β-carbolines were prepared with oxygen substituents at C-5. This class of compounds represents a hybrid between two naturally occurring groups of hallucinogenic molecules, the 4-hydroxytryptamines and the 6- and 7-oxygenated β-carbolines.

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。