1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 72435-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[(4-chlorophenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 72435-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: UKMWDMQSMWAGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  428.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 1-氯-4-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Gordeev, Mikhail F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1295 - 1298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)苯酚 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Development and Application of O-(Trimethylsilyl)aryl Fluorosulfates for the Synthesis of Arynes

  摘要：

  A class of o-(trimethylsilyl)aryl fluorosulfates was synthesized by a concise method and successfully used as aryne precursors for the first time. Different trapping agents such as azides, furans, and acyl acetoacetates could successfully react with the aryne precursors under mild conditions with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00923

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• General and Efficient Insertions of Carbons Carrying Aryl and Heteroaryl Groups:  Synthesis of α-Aryl- and α-Heteroaryl-Substituted Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960841h

  日期：1996.1.1

  iazoles 1 with n-BuLi underwent addition to aliphatic and aromatic aldehydes and cyclic and acyclic ketones. Subsequent in situ thermal rearrangements of the intermediates in the presence of zinc bromide provided one-carbon chain-extended or ring-expanded alpha-aryl- and alpha-heteroaryl-substituted ketones 2 in moderate to excellent yields in simple one-pot operations with excellent regioselectivity

  由多种1-（芳基甲基）-和1-（杂芳基甲基）苯并三唑1与正丁基锂的锂化反应所形成的阴离子要加入脂族和芳族醛以及环状和非环状酮中。中间体在溴化锌存在下的随后原位热重排可在简单的一锅操作中以中等至优异的产率提供一碳链扩展或环扩展的α-芳基-和α-杂芳基取代的酮2在大多数情况下具有区域选择性。在1-（4-甲氧基苄基）苯并三唑（1e）与XC（6）H（4）COPh的插入反应中研究了取代基对相对迁移速率的影响。较小的负Hammett rho（+）值（-0.92）表明，重排通过早期的，类似试剂的电子不足的过渡态进行。
• Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp³)C–N Coupling
  作者：Alfred. K. K. Fung、Li-Juan Yu、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01029

  日期：2021.7.16

  C–N bond formation between a range of alkyl halide substrates with heterocyclic aromatic amines and amides. The mechanism of the coupling step, which was elucidated through application of computational methods, proceeds via a unique Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) catalytic cycle, involving (a) inner-sphere electron transfer from Cu(I) to the alkyl halide to generate the alkyl radical; (b) successive

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。
• Facile one-pot synthesis of diarylacetylenes from arylaldehydes <i>via</i> an addition-double elimination process
  作者：Jianyang Chen、Xuan Zhang、Jiajun Wu、Rui Wang、Chunlin Lei、Yanan An

  DOI：10.1039/d1ob00627d

  日期：——

  A practical one-pot protocol has been developed to synthesize diarylacetylenes from arylaldehydes by treatment with 1-(arylmethyl)benzotriazoles and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded through imine formation, Mannich-type addition and double elimination to deliver products in up to 99% yields with broad substrate scope. In addition, gram-scale synthesis of 1-bromo-4-(phenylethynyl)benzene has been

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。
• Convenient and Stereoselective Synthesis of Symmetrical (E)-Stilbenes via Homocoupling of 1,3-Dibenzylbenzotriazolium Bromides
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hong Luo、Yinfeng He、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0030-1260814

  日期：2011.7

  Using NaH as the base and DMSO as the solvent, a series of symmetric (E)-stilbenes were prepared in good yields via the ­homocoupling of 1,3-dibenzylbenzotriazolium bromides at room temperature.

  以 NaH 为碱基，DMSO 为溶剂，在室温下通过 1,3-二苄基苯并三唑溴化物的均偶联反应制备了一系列对称 (E)- 二苯乙烯，收率良好。