4-nitro-α-methylbenzyl phenyl sulfone | 93213-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-α-methylbenzyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)ethyl phenyl sulphone；1-(4-nitrophenyl)ethyl phenyl sulfone；1-[1-(Benzenesulfonyl)ethyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 93213-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: BYVLXIZFPVKBRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-α-methylbenzyl phenyl sulfone 在 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.16h， 以33%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用二甲基二环氧乙烷氧化硝基苄基碳负离子。新合成喹啉甲烷和硝基苄基甲醇。用二甲基二环氧乙烷将碳负离子甲基化的第一个例子。

  摘要：

  硝基苄基碳负离子与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应导致碳负离子中心或亚硝酸根中心发生氧化，分别生成硝基苄基甲醇或喹啉甲烷。也形成少量的甲基化产物。对（对硝基芳基）二芳基甲烷的碳负离子都观察到了这两个过程。氧化过程的结果对反应条件非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jo010055z
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-nitro-α-methylbenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  芳族硝基化合物中的氢被氯甲基苯基砜的碳负离子取代时的特定邻位取向

  摘要：

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91141-x

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to the nitro group by tertiary carbanions of α-chloroalkyl phenyl sulphones1
  作者：BogusŁaw Mudryk、MieczysŁaw Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85108-5

  日期：1988.1

  The tertiary carbanions of α-chloroalkyl phenyl sulphones readily enter the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen ortho to the nitro group with a number of 4- and 3- substituted nitrobenzenes, when potassium tert-butoxide/DMF base-solvent system at -40°C + -30°C is employed.

  当叔丁醇钾/ DMF碱溶剂体系在-40°C时，α-氯烷基苯基砜的叔碳负离子容易进入氢的邻位取代基，被多个4-和3-取代的硝基苯取代。采用+ -30℃。
• Wulf, Jens-Peter; Sienkiewicz, Krzysztof; Makosza, Mieczyslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 537 - 538
  作者：Wulf, Jens-Peter、Sienkiewicz, Krzysztof、Makosza, Mieczyslaw、Schmitz, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Makosza, Mieczyslaw; Tyrala, Andrzej, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 419 - 424
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Tyrala, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• WULF, JENS-PETER;SIENKIEWICZ, KRZYSZTOF;MAKOSZA, MIECZYSLAW;SCHMITZ, ERNS+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 537-538
  作者：WULF, JENS-PETER、SIENKIEWICZ, KRZYSZTOF、MAKOSZA, MIECZYSLAW、SCHMITZ, ERNS+

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;TYRALA, A., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 4, 419-423
  作者：MAKOSZA, M.、TYRALA, A.

  DOI：——

  日期：——