2-benzamido-2-(p-tolyl)acetic acid | 60241-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-2-(p-tolyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Benzamido-2-(4-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 60241-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ISGOVFNJAQKRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-2-(p-tolyl)acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5(4H)-Oxazolones. Part XI. Cycloaddition reaction of oxazolones and münchnones to triphenylvinylphosphonium salts as synthetic equivalents of alkynes

  摘要：

  5(4H)-Oxazolones 1 and munchnones 3 are reacted with triphenylvinylphosphonium bromide 2a to give, through a cycloaddition reaction, pyrrole derivatives 4a-d and 7a-c unsubstituted at C-3 and C-4. The use of substituted vinylphosphonium salts 2b,c and dipoles 1 and 3 allows the isolation of 3-methylpyrroles 4e,f and 7d,e and 3-pyrrolecarboxylic acids 9a-c, respectively. The cycloaddition reactions proceed with high regioselectivity because of the positive interaction of phosphonium group of 2 and carbonyl group of dipoles 1 and 3. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00264-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl(tosyl)methyl)benzamide 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-benzamido-2-(p-tolyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺与二氧化碳的电羧化：获得取代的 α-氨基酸

  摘要：

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01267

文献信息

• A new synthesis of n-acyl aromatic α-amino acids—amidoalkylation of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid derivatives
  作者：D. Ben-Ishai、I. Sataty、Z. Bernstein

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85215-5

  日期：1976.1

  The synthesis of N-acyl derivatives of aromatic α-amino acids 5 by the amidoalkylations of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid amide adducts is described.

  描述了通过芳族和杂环化合物与乙醛酸酰胺加合物的酰胺烷基化来合成芳族α-氨基酸5的N-酰基衍生物。
• 4-氨基哒嗪酮类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN111533697B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一类4‑氨基哒嗪酮类化合物，属于有机化学合成技术领域，还公开了这类化合物的制备方法，本发明首次将α‑卤代腙类化合物和吖内酯或吖内酯前体用于[4+2]环化反应构建4‑氨基哒嗪酮类化合物，本方法不仅弥补了4‑氨基哒嗪酮类化合物合成的空白，而且有利于丰富哒嗪生物碱的种类，从而为药物活性的筛选提供更多可以选择的化合物源，丰富药物筛选的化合库；本方法具有反应条件温和，原料易得，操作简单，收率高的优点。
• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。
• Isothiazoles. Part IV. Cycloaddition reactions of diaryl-oxazolones and münchnones to 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: a new synthesis of triarylpyrroles
  作者：Paola Baggi、Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Sabrina Mottadelli

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01110-l

  日期：1995.2

  with oxazolones 2 and münchnones 7 affording with satisfactory yield 3-diethylamino-4,6-diaryl-3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-6aH-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 4 and 3-diethylamino-4,6-diaryl-5-alkyl-3a-(4-methoxyphenyl)-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 8, respectively. The behaviour of the cycloadducts towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。
• 5(4H)-Oxazolones. Part XI. Cycloaddition reaction of oxazolones and münchnones to triphenylvinylphosphonium salts as synthetic equivalents of alkynes
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00264-6

  日期：1998.5

  5(4H)-Oxazolones 1 and munchnones 3 are reacted with triphenylvinylphosphonium bromide 2a to give, through a cycloaddition reaction, pyrrole derivatives 4a-d and 7a-c unsubstituted at C-3 and C-4. The use of substituted vinylphosphonium salts 2b,c and dipoles 1 and 3 allows the isolation of 3-methylpyrroles 4e,f and 7d,e and 3-pyrrolecarboxylic acids 9a-c, respectively. The cycloaddition reactions proceed with high regioselectivity because of the positive interaction of phosphonium group of 2 and carbonyl group of dipoles 1 and 3. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.