1-adamantyl propiolate | 1262145-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl propiolate
• 英文别名: 1-Adamantyl prop-2-ynoate
• CAS: 1262145-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZZUDVVWPVKZIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl propiolate 在 N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 adamantan-1-yl (E)-3-(2-(2-nitropropanoyl)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成3,3-二取代的3-硝基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  我们报告了一种高效和高度非对映选择性的协议，可通过不饱和酯单元的α-硝基芳基酮的分子内迈克尔型环化来快速构建3-硝基取代的4-苯并二氢吡喃酮。发现催化量的KO t Bu对于该转化的高非对映选择性控制至关重要。通过该方案，可以高收率和优异的合成率合成具有高非对映选择性的一系列3,3-二取代的3-硝基-4-苯并二氢呋喃酮，并显示出中等至良好的体外抗肿瘤活性，代表了有望用于进一步药物开发的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02761g
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 丙炔酸甲酯 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 二乙二醇单甲醚 作用下， 以92%的产率得到1-adamantyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Assisted Rate Acceleration in Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Transesterification of Carboxylic Esters

  摘要：

  The transesterification of an equimolar mixture of carboxylic esters and primary (1 degrees), secondary (2 degrees), and tertiary (3 degrees) alcohols in hydrocarbon solvents was promoted with high efficiency by a lanthanum(III) complex, which was prepared in situ from lanthanum(III) isopropoxide (1 mol %) and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol(2 mol %). The present La(III) catalyst was highly effective for the chemoselective transesterification in the presence of competitive 1 degrees- and 2 degrees-amines. Remarkably, esters were obtained in good to excellent yields as colorless materials without an inconvenient workup procedure.

  DOI：

  10.1021/ol102753n

文献信息

• Radical polymerization of 2,5-norbornadienes containing ester groups by AIBN and oxygen gas
  作者：Masashi Shiotsuki、Hironobu Kai、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.27268

  日期：2014.9.1

  monomers spontaneously polymerized in the presence of oxygen. Because a radical inhibitor, namely hydroquinone, could suppress this spontaneous reaction, it was indicated that the oxygen‐induced polymerization proceeds via free‐radical polymerization mechanism. Changing a quantity of provided oxygen gas (O2) to a norbornadiene monomer significantly affected on polymerization results, in specific, molecular

  新型2,5-降冰片二烯型单体在其2位带有1个金刚烷基和环己基酯基，并与偶氮二异丁腈聚合，形成由两种类型的聚合物单元结构组成的聚合物。主要部分具有饱和的降三环烯骨架，该骨架是通过降冰片二烯部分上的2,6加成以及分子内环化形成的。较小的部分由通过2,3加成构建的2-降冰片烯型单元组成。一系列基于降冰片二烯的单体在氧气存在下自发聚合。由于自由基抑制剂，即氢醌，可以抑制这种自发反应，因此表明氧诱导的聚合反应是通过自由基聚合机理进行的。更改提供的氧气量（O 2）降冰片二烯单体对聚合结果有显着影响，特别是所形成聚合物的分子量，这表明氧是形成自由基引发物种的关键试剂之一。事实证明，降冰片二烯乙酯与O 2的组合可用作甲基丙烯酸甲酯聚合的新型自由基引发剂。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2528年至2536年