(E)-1-(m-tolyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 52182-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(m-tolyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(3-Methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OMBUDWZTEOIFQY-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 3-methylphenyloxoacetic acid 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(m-tolyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺-氟化-原脱氟可通过光氧化还原催化实现α-氧代羧酸与苯乙烯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过光氧化还原催化，已经开发出α-酮酸与苯乙烯的多米诺氟化-原脱氟脱羧交叉偶联。该策略的关键部分是通过捕获以碳为中心的自由基中间体形成碳-氟（C-F）键，这将克服苯乙烯自由基官能化过程中的副反应。实验研究提供了证据，表明具有α-酮酸的多米诺氟化-原脱氟途径可引发光氧化还原循环。本催化方案还提供了在温和条件下构建α，β-不饱和酮的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01054

文献信息

• CHALCONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0328669A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Chalcone derivative compounds represented by general formula (I) or (II), wherein R₁ and R₂ each represents a ha­logen atom, a hydroxy group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an alkyloxy group containing 1 to 22 carbon atoms, n₁ and n₂ each represents an integer of 0 to 21, and m₁ and m₂ each represents an integer of 0 to 5.

  通式(I)或(II)代表的查耳酮衍生物化合物，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤素原子、羟基、氨基、二甲基氨基、硝基、氰基、苯基、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表整数、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表 0 至 21 的整数，m₁ 和 m₂ 各自代表 0 至 5 的整数。
• Domino-Fluorination–Protodefluorination Enables Decarboxylative Cross-Coupling of α-Oxocarboxylic Acids with Styrene via Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Junwei Xi、Rehanguli Ruzi、Nan Li、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01054

  日期：2017.9.15

  a carbon-centered radical intermediate, which will overcome side reactions during the styrene radical functionalization process. Experimental studies have provided evidence indicating a domino-fluorination–protodefluorination pathway with α-keto acid initiating the photoredox cycle. The present catalytic protocol also affords a novel approach for the construction of α,β-unsaturated ketones under mild

  通过光氧化还原催化，已经开发出α-酮酸与苯乙烯的多米诺氟化-原脱氟脱羧交叉偶联。该策略的关键部分是通过捕获以碳为中心的自由基中间体形成碳-氟（C-F）键，这将克服苯乙烯自由基官能化过程中的副反应。实验研究提供了证据，表明具有α-酮酸的多米诺氟化-原脱氟途径可引发光氧化还原循环。本催化方案还提供了在温和条件下构建α，β-不饱和酮的新方法。